2-(2'-hydroxy-4'-methylphenyl)benzoxazole | 39720-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-hydroxy-4'-methylphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(benzoxazol-2-yl)-5-methylphenol；2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-methylphenol；2-benzooxazol-2-yl-5-methyl-phenol；Phenol, 2-(2-benzoxazolyl)-5-methyl-；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-5-methylphenol
• CAS: 39720-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ROOPDTBXECUNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 cesium pivalate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(2'-hydroxy-4'-methylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的酚类化合物邻-杂芳基化通过内部氧化Ç ？H活化：单分子白光发射材料的快速筛选

  摘要：

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507272

文献信息

• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Samarium(III) triflate: a new catalyst for facile synthesis of benzothiazoles and benzoxazoles from carboxylic acids in aqueous media
  作者：Pratapsinha B. Gorepatil、Yogesh D. Mane、Amarsinha B. Gorepatil、Mahadev V. Gaikwad、Vilas S. Ingle

  DOI：10.1007/s11164-014-1897-x

  日期：2015.11

  A facile synthetic method for benzothiazoles and benzoxazoles comprising the reaction of corresponding 2-aminothiophenol and 2-aminophenol with various substituted aromatic carboxylic acids using Samarium(III) triflate as a catalyst has been described. The advantages of the method are short reaction times and aqueous reaction media and easy work-up. The catalysts can be recovered for the subsequent reactions and reused without any appreciable loss of efficiency.

  介绍了一种苯并噻唑和苯并恶唑的简便合成方法，包括使用三酸钐(III)作为催化剂，使相应的 2-氨基苯硫酚和 2-氨基苯酚与各种取代的芳香族羧酸反应。该方法的优点是反应时间短，采用水性反应介质，易于操作。催化剂可回收用于后续反应，并可重复使用，而不会明显降低效率。
• LABELLING AGENT, AND COMPOSITION FOR LABELLING A PROTEIN, METHOD FOR LABELLING A PROTEIN, AND METHOD FOR DETECTING A PROTEIN
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20160121293A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Provided are a labelling agent including a compound of the following Formula 1, a labelling composition, a method of labelling a protein with the labelling agent, and a method of detecting the protein using the labelling agent: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 8 are independently H, substituted or unsubstituted —C 1-10 -alkyl-, —C 2-10 -alkenyl, or —C 2-10 -alkynyl, R 7 is H or —NR 9 R 10 , R 9 and R 10 are independently H, substituted or unsubstituted —C 1-10 -alkyl-, —C 2-10 -alkenyl, or —C 2-10 -alkynyl, X is —NR 11 , —O, or S, R 11 is H, substituted or unsubstituted —C 1-10 -alkyl-, —C 2-10 -alkenyl, or —C 2-10 -alkynyl, Y is —OR 12 or —NR 13 R 14 , R 12 is H, substituted or unsubstituted —C 1-10 -alkyl-, —C 2-10 -alkenyl, or —C 2-10 -alkynyl, and R 13 and R 14 are independently H, substituted or unsubstituted —C 1-10 -alkyl-, —C 2-10 -alkenyl, or —C 2-10 -alkynyl.

  提供了一种标记剂，包括以下式子1的化合物，一种标记组合物，一种使用标记剂标记蛋白质的方法，以及一种使用标记剂检测蛋白质的方法： 式子1中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R8独立地为H、取代或未取代的-C1-10-烷基、-C2-10-烯基或-C2-10-炔基，R7为H或-NR9R10，R9和R10独立地为H、取代或未取代的-C1-10-烷基、-C2-10-烯基或-C2-10-炔基，X为-NR11、O或S，R11为H、取代或未取代的-C1-10-烷基、-C2-10-烯基或-C2-10-炔基，Y为-OR12或-NR13R14，R12为H、取代或未取代的-C1-10-烷基、-C2-10-烯基或-C2-10-炔基，R13和R14独立地为H、取代或未取代的-C1-10-烷基、-C2-10-烯基或-C2-10-炔基。
• Brewster,K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1291 - 1296
  作者：Brewster,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescence resonance energy transfer between polydiacetylene vesicles and embedded benzoxazole molecules for pH sensing
  作者：Seongwon Seo、Daigeun Kim、Geunseok Jang、Dong-Myung Kim、Dong Wook Kim、Bum-Kyoung Seo、Kune-Woo Lee、Taek Seung Lee

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2012.11.016

  日期：2013.3

  A mixed polydiacetylenes (PDAs) vesicle with a phospholipid unit is functionalized by entrapping fluorescent benzoxazole (BZ) molecules inside the PDA vesicles. Upon photo-polymerization and heat-treatment of the self-assembled vesicles, a weak red fluorescence can be observed. Excitation of BZ molecules enables the amplification of PDA vesicle fluorescence resonance energy transfer (FRET) to more than four times that of the direct excitation of red-phase PDA vesicles. The backbone of the PDA vesicles act as energy acceptors, which absorb energy from embedded BZ donor molecules inside the PDA vesicle, which emit blue fluorescence. The amplified red emission from the PDA vesicle can be altered by pH changes in the aqueous solution and thus the PDA vesicle mixed with a phospholipid and entrapped molecules inside can be a promising candidate as a pH sensor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.