benzyl (E)-3-<(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propenoate | 125877-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-<(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propenoate
• 英文别名: benzyl (E)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 125877-86-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: RWJDOAFAENHZHO-XZQKKESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3-<(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid (2R,3S)-2-((E)-2-benzyloxycarbonyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 benzyl (E)-3-<(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;HWANG, C. -K.;MARRON, B. E.;DEFREES, S. A.;COULADOUROS, E+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3040-3054
  作者：NICOLAOU, K. C.、HWANG, C. -K.、MARRON, B. E.、DEFREES, S. A.、COULADOUROS, E+

  DOI：——

  日期：——