(E)-3-<(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propenoic acid | 125877-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-<(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 125877-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: FOSQGROJVJMHLE-DGTDAXKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl (E)-3-<(2R,3S)-3-<(E)-3-<(2S,3R)-3-(benzyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propenyloxy>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-erythro-hexitol 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (E)-3-<(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;HWANG, C. -K.;MARRON, B. E.;DEFREES, S. A.;COULADOUROS, E+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3040-3054
  作者：NICOLAOU, K. C.、HWANG, C. -K.、MARRON, B. E.、DEFREES, S. A.、COULADOUROS, E+

  DOI：——

  日期：——
• Bridging of macrodithionolactones to bicyclic systems. Synthesis and modeling of oxapolycyclic frameworks
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、B. E. Marron、S. A. DeFrees、E. A. Couladouros、Y. Abe、P. J. Carroll、J. P. Snyder

  DOI：10.1021/ja00164a026

  日期：1990.4

  A new reaction involving bridging of macrodithionolactones to bicyclic systems is described. A series of macrodiolides was prepared and converted to the requisite macrodithionolactones. The latter substrates were induced to undergo bridging across the macrocyclic ring by exposure to sodium naphthalenide, leading to stable bicyclic systems upon addition of methyl iodide. The mixed thioketals so obtained

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点