1,4-bis(((E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)but-2-yne | 1421337-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(((E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)but-2-yne
• CAS: 1421337-36-1
• 化学式: C₂₂H₃₆B₂O₆
• 分子量: 418.146
• InChiKey: MZTSCNRPZNTNDU-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(((E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)but-2-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氯丙酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 以84%的产率得到(cis)-1,3,3a,5a,6,8-hexahydrobenzo[1,2-c:3,4-c']difuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的大环化提高环过Diels-Alder策略的效率

  摘要：

  钯（II）催化的双（乙烯基硼酸酯）化合物的大环化反应为跨环Diels-Alder反应底物提供了战略上有效的方法。在报道的几种系统中，大环是预先组织的，使得室温下的环加成与环化同时发生。与钯（0）催化的交叉偶联方法相比，具有许多优点。

  DOI：

  10.1021/ol303394t
• 作为产物：
  描述：

  4,9-dioxadodeca-1,6,11-triyne 、 频那醇硼烷 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以53%的产率得到1,4-bis(((E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的大环化提高环过Diels-Alder策略的效率

  摘要：

  钯（II）催化的双（乙烯基硼酸酯）化合物的大环化反应为跨环Diels-Alder反应底物提供了战略上有效的方法。在报道的几种系统中，大环是预先组织的，使得室温下的环加成与环化同时发生。与钯（0）催化的交叉偶联方法相比，具有许多优点。

  DOI：

  10.1021/ol303394t