ethyl (E)-4-(4-methoxystyryl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1609547-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(4-methoxystyryl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1609547-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: MYLFMPRUDWSQNA-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (E)-4-(4-methoxystyryl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物脱硝基团的硝基烯烃串联迈克尔加成环化

  摘要：

  使用相转移催化剂 (PTC) 开发了硝基烯烃与 1,3-二羰基化合物的串联迈克尔加成环化，允许以高产率合成多取代-[4,5]-二氢呋喃。这种一步法展示了广泛的基材。同时，硝基被取代形成相应的亚硝酸根离子，在水相中检测到，为有毒和爆炸性含硝基化合物的脱硝提供了合理的途径。我们的 DFT 计算也支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01586

文献信息

• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。