2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol | 1374148-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 1374148-99-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: AXFYHPUVGWHTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (1RS,2SR,8SR)-4,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2,8-diphenyl-8-hydroxy-6-bicyclo[4.2.0]octene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联的四烯醛二酸衍生物的四个亲核加成；高效单锅合成双环[4.2.0]辛烯醇

  摘要：

  当用格氏试剂处理烯炔二酸衍生物时，发生串联环化和格氏试剂的两个分子的结合，通过四个亲核加成反应得到立体定义的双环[4.2.0]辛烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol300623j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化形成四种不同键的末端炔烃的碳官能化

  摘要：

  这里描述的是由铑联合催化介导的末端炔烃的氧合碳官能化，能够区域选择性地形成 C-C、C-H、C-O 和 C-杂原子键。机理研究表明，双取代的铑亚乙烯基络合物是在末端炔烃与拴系的亲电子试剂（例如烷基卤化物、醛、亚胺和迈克尔受体）形成 C-C 键时生成的。随后，铑亚乙烯基与吡啶N-氧化物发生分子间转移氧化，生成铑络合乙烯酮中间体，该中间体与各种杂原子亲核试剂反应，生成环状羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00341

文献信息

• Vinyl Dihydropyrans and Dihydrooxazines: Cyclizations of Catalytic Ruthenium Carbenes Derived from Alkynals and Alkynones
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201400675

  日期：2014.6.2

  A novel synthesis of 2‐vinyldihydropyrans and dihydro‐1,4‐oxazines (morpholine derivatives) from alkynals and alkynones has been developed. The cyclizations require a mild generation of catalytic ruthenium carbenes from terminal alkynes and (trimethylsilyl)diazomethane followed by trapping with carbonyl nucleophiles. Mechanistic aspects of the new cyclizations are discussed.

  已经开发了由炔烃和炔酮合成2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪（吗啉衍生物）的新方法。环化需要从末端炔烃和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷中轻度生成催化钌碳烯，然后用羰基亲核试剂捕集。讨论了新环化的机械方面。