1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one | 1590431-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1590431-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: VCSSUVZIEDUJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Enantioselective Ring-Expanding Cycloisomerization of Cyclopropylidene Bearing 1,5-Enynes

  摘要：

  An enantioselective ring-expanding cycloisomerization of 1,5-enynes bearing a cyclopropylidene moiety has been developed. This methodology provides a new approach to bicyclo[4.2.0]octanes, a structural motif present in many biologically active natural products.

  DOI：

  10.1021/ol5007955
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排形成吡咯

  摘要：

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00389

文献信息

• Copper(II)-Mediated Ring Opening/Alkynylation of Tertiary Cyclopropanols by Using Nonmodified Terminal Alkynes
  作者：Bu-Qing Cheng、Si-Xuan Zhang、Yan-Ying Cui、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Haiyan Xu、Guo-Zhi Han、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01828

  日期：2020.7.17

  opening/alkynylation of cyclopropanol by employing inexpensive and commercially available terminal alkyne is developed. The reactions proceeded efficiently to afford synthetically useful alk-4-yn-1-ones in moderate to good yields with good functional group tolerance. Control experiments showed that the reaction presumably proceeds via the formation of intermediates of copper homoenolate and/or alkynylcopper

  通过使用廉价的和可商购的末端炔，开发了铜（II）介导的环丙醇的开环/炔基化。反应有效地进行，以中等至良好的产率提供了具有良好的官能团耐受性的合成有用的alk-4-yn-1-one。对照实验表明，该反应大概是通过形成均烯酸铜和/或炔基铜物种的中间体进行的。
• General Synthesis of Cyclopropanols via Organometallic Addition to 1-Sulfonylcyclopropanols as Cyclopropanone Precursors
  作者：Roger Machín Rivera、Yujin Jang、Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02303

  日期：2020.8.21

  surrogates accessible in enantioenriched form, such a trivial synthetic disconnection has received very little attention in the literature for the formation of tertiary cyclopropanols. In this work, we report a simple and high-yielding synthesis of 1-substituted cyclopropanols via the addition of diverse organometallic reagents to 1-phenylsulfonylcyclopropanols, acting here as in situ precursors of the

  向酮中添加有机金属试剂构成了叔醇最直接的合成方法之一。但是，由于缺乏行为丰富的对映异构体形式的环丙烷酮替代物，在文献中对于叔环丙醇的形成，这种琐碎的合成断开反应很少受到关注。在这项工作中，我们报告了通过向1-苯基磺酰基环丙醇中添加各种有机金属试剂（此处作为相应环丙烷的原位前体）的方法，简单且高产地合成了1-取代的环丙醇。显示该转换适合于sp-，sp 2-或sp 3-在温和条件下杂交有机金属C-亲核试剂，以及使用对映体富集的底物导致高度非对映选择性添加和光学活性环丙醇的形成。
• Silver-Promoted Oxidative Ring Opening/Alkynylation of Cyclopropanols: Facile Synthesis of 4-Yn-1-ones
  作者：Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Cheng-Yong Wang、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0035-1560374

  日期：——

  silver-promoted oxidative ring opening/alkynylation of cyclopropanols with ethynylbenziodoxolones (EBX) is described. This method enables the formation of alkylated alkynes via a sequence of ring opening and alkynylation. Control experiments support a radical mechanism in this silver-promoted method. A new silver-promoted oxidative ring opening/alkynylation of cyclopropanols with ethynylbenziodoxolones

  摘要 描述了新的银促进的环丙醇与乙炔基苯并恶唑烷酮（EBX）的氧化性开环/炔基化反应。该方法能够通过开环和炔基化的序列形成烷基化炔烃。对照实验支持这种银促进方法的根本机理。 描述了新的银促进的环丙醇与乙炔基苯并恶唑烷酮（EBX）的氧化性开环/炔基化反应。该方法能够通过开环和炔基化的序列形成烷基化炔烃。对照实验支持这种银促进方法的根本机理。