2-(1,6-dihydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetamide | 221530-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(1,6-dihydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(2,6-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetamide；2-(2,6-dihydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl)acetamide
• CAS: 221530-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FOVZTPKWQLLJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  451.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,6-dihydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(acetato){(R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl}rutenium(II) 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-B]呋喃-8-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Approach to the stereoselective synthesis of melatonin receptor agonist Ramelteon via asymmetric hydrogenation

  摘要：

  Asymmetric synthesis of a novel non-benzodiazepine hypnotic drug Ramelteon (TAK-375) was accomplished via asymmetric hydrogenation. Development of the substrate design revealed that a novel class of substrate, allylic acylamine 4a, was hydrogenated with a Ru-BINAP catalyst in 95% ee and 98% yield. The effectiveness and robustness of the reaction were demonstrated on a 700-g scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.005
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(1,6-dihydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Approach to the stereoselective synthesis of melatonin receptor agonist Ramelteon via asymmetric hydrogenation

  摘要：

  Asymmetric synthesis of a novel non-benzodiazepine hypnotic drug Ramelteon (TAK-375) was accomplished via asymmetric hydrogenation. Development of the substrate design revealed that a novel class of substrate, allylic acylamine 4a, was hydrogenated with a Ru-BINAP catalyst in 95% ee and 98% yield. The effectiveness and robustness of the reaction were demonstrated on a 700-g scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.005

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2010045565A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了拉莫特普合成的工艺和中间体。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090281176A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for the preparation of ramelteon and intermediates useful in the process. The process suitable for industrial scale provides increased yield and/or greater purity with fewer process steps.

  一种用于制备拉莫替昔的方法和在该过程中有用的中间体。这种适用于工业规模的方法提供了更高的产量和/或更高的纯度，且步骤更少。
• Intermediates and processes for the synthesis of Ramelteon
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20080242877A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided are intermediates and processes for preparation of Ramelteon.

  提供Ramelteon的中间体和制备过程。
• US8084630B2
  申请人：——

  公开号：US8084630B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE RAMELTEON
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2008106179A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] Provided are intermediates Formulae (IV), (V), (VI), (VII), (IX) and processes for preparation of Ramelteon, wherein X = O-Alkyl or -NH₂.
  [FR] La présente invention concerne des intermédiaires et procédés pour la synthèse de Ramelteon