2,3-Dihydro-3-hydroxy-4-methoxy-6,7-methylenedioxyfuro<2,3-b>quinoline | 74120-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-3-hydroxy-4-methoxy-6,7-methylenedioxyfuro<2,3-b>quinoline
• CAS: 74120-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: WCOWKPSZKAAIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-3-hydroxy-4-methoxy-6,7-methylenedioxyfuro<2,3-b>quinoline 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到9-甲氧基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]呋喃并[2,3-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furoquinolines

  摘要：

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10863935
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydro-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-3-oxofuro<2,3-b>quinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-3-hydroxy-4-methoxy-6,7-methylenedioxyfuro<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furoquinolines

  摘要：

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10863935