diethyl 1,1-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate | 1073523-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,1-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate
• 英文别名: 3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1073523-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₉F₂O₄P
• 分子量: 308.262
• InChiKey: SWGJDJLHWZMDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 二氟甲基膦酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到diethyl 1,1-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 and Grignard reagent-promoted ring-opening reactions of various epoxides: synthesis of γ-hydroxy-α,α-difluoromethylenephosphonates

  摘要：

  A straightforward methodology for the synthesis of diethyl gamma-hydroxy-alpha,alpha-difluoromethylenephosphonates is reported. In the presence of titanium tetrachloride, epoxide ring-opening reactions occurred upon treatment with lithium diethyl difluoromethylenephosphonate. When diethyl 3,4-epoxy-1,1-difluorobutylphosphonate was reacted with TiCl4 and Grignard reagents, the corresponding halohydrins were obtained in very good yields. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.146