甲基(1S,2S,3E)-3-(羟基亚胺)-2-甲氧基环己甲酸酯 | 159581-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1S,2S,3E)-3-(羟基亚胺)-2-甲氧基环己甲酸酯
• 英文名称: methyl (1S,2S)-3-(N-hydroxylamino)-2-methoxycyclohexane carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-3-hydroxyimino-2-methoxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 159581-81-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: QNBRPPRNTZDGMG-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1S,2S,3E)-3-(羟基亚胺)-2-甲氧基环己甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 methyl (1S,2S)-3-amino-2-methoxy-1-cyclohexane carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成的途径对Dedemnin B约束环类似物。

  摘要：

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。

  DOI：

  10.1021/jo951693i
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (6S)-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl)-(1R)-cyclohex-2-enyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 甲基(1S,2S,3E)-3-(羟基亚胺)-2-甲氧基环己甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成的途径对Dedemnin B约束环类似物。

  摘要：

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。

  DOI：

  10.1021/jo951693i

文献信息

• Incorporation of an Amino Function in a (1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-methoxy-1-cyclohexane Carboxylic Acid
  作者：Scott C. Mayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919408019060

  日期：1994.8

  Abstract (1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylic acid was synthesized for the construction of an amino acid to be used in a constrained ring didemnin B analog ( 2 ). The amine functionality was introduced into the cyclohexane ring by reductive amination using sodium triacetoxyborohydride or by oxime formation followed by reduction.

  摘要 (1S,2S,3R)-3-羟基-2-甲氧基-1-环己烷甲酸被合成用于构建一种氨基酸，用于限制性环双膜素 B 类似物 (2)。通过使用三乙酰氧基硼氢化钠的还原胺化或通过肟形成然后还原，将胺官能团引入环己烷环中。