1-(2-Iodophenyl)butane-1,3-dione | 145291-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Iodophenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 145291-92-5
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: WQBLVSBPMUJEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Iodophenyl)butane-1,3-dione 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5R,8S)-8-acetyl-5,6,7,8-tetrahydro-9H-5,8-methanobenzo[7]annulen-9-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯的钯催化不对称分子内还原性Heck不对称：手性双环[3.2.1]辛烷的获取

  摘要：

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201900059
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 、 丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-Iodophenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊烯的钯催化不对称分子内还原性Heck不对称：手性双环[3.2.1]辛烷的获取

  摘要：

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201900059

文献信息

• Synthesis of cyclic iodonium ylides—3H-1λ³-benziodol-1-ylium ylides via transylidation of iodonium ylides to iodides
  作者：Rui-Yang Yang、Li-Xin Dai、Cheng-Gang Chen

  DOI：10.1039/c39920001487

  日期：——

  Cyclic iodonium ylides are synthesised via an unprecedented transylidation of iodonium ylide to aryl iodides; the structure of one cyclic iodonium ylide is determined by X-ray crystallography.

  通过一种前所未有的将碘化铵与芳基碘化物进行反式转化的方法合成了环碘化铵；通过 X 射线晶体学确定了一种环碘化铵的结构。
• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。