5-iodo-4-p-tolylpyrrolo[1,2-a]quinoline | 1311312-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-4-p-tolylpyrrolo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 5-Iodo-4-(4-methylphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1311312-35-2
• 化学式: C₁₉H₁₄IN
• 分子量: 383.231
• InChiKey: NILYSQYIJZCSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 5-iodo-4-p-tolylpyrrolo[1,2-a]quinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到12-methyl-9,10-di-p-tolylbenzo[i]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Iodopyrrolo[1,2-a]quinolines and Indolo[1,2-a]quinolines via Iodine-Mediated Electrophilic and Regioselective 6-endo-dig Ring Closure

  摘要：

  The endo-cyclic ring closure of 1-(2-(substituted ethynyl)pheny1)-1H-pyrroles 3a-t and 1-(2-(substituted ethynyl)phenyl)-H-indole 4a-o mediated by Lewis acid (I-2) under mild conditions afforded substituted 5-iodopyrrolo[1,2-a]quinolines 5a-t and 5-iodoindolo[1,2-a]quinolines 6a-o in good to excellent yields. The reaction shows selective C-C bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon, resulting in the regioselective 6-endo-dig-cyclized product. Iodo derivatives of pyrrolo- and indoloquinolines allow functional group diversification on the quinoline nucleus, which proves to be highly advantageous for structural and biological activity assessments.

  DOI：

  10.1021/jo200638k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-iodo-4-p-tolylpyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Iodopyrrolo[1,2-a]quinolines and Indolo[1,2-a]quinolines via Iodine-Mediated Electrophilic and Regioselective 6-endo-dig Ring Closure

  摘要：

  The endo-cyclic ring closure of 1-(2-(substituted ethynyl)pheny1)-1H-pyrroles 3a-t and 1-(2-(substituted ethynyl)phenyl)-H-indole 4a-o mediated by Lewis acid (I-2) under mild conditions afforded substituted 5-iodopyrrolo[1,2-a]quinolines 5a-t and 5-iodoindolo[1,2-a]quinolines 6a-o in good to excellent yields. The reaction shows selective C-C bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon, resulting in the regioselective 6-endo-dig-cyclized product. Iodo derivatives of pyrrolo- and indoloquinolines allow functional group diversification on the quinoline nucleus, which proves to be highly advantageous for structural and biological activity assessments.

  DOI：

  10.1021/jo200638k

文献信息

• 一种1，3-氮杂磷杂环戊二烯类化合物及其合 成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108623635B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种在材料方面具有应用价值的1，3‑氮杂磷杂环戊二烯及其合成方法。其具有如下结构通式：其结合了吡咯并[1,2‑a]喹啉骨架和1，3‑氮杂磷杂环戊二烯，其独特的物理性质和光学性质，在有机功能材料方面有着良好的应用前景。