1,3-diphenylpropane-1,3-dione-2,2-d₂ | 10225-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-diphenylpropane-1,3-dione-2,2-d₂
• 英文别名: 2,2-Dideuterio-1,3-diphenyl-propan-1,3-dion；1,3-Diphenyl-1,3-propandion-d2；2,2-Dideuterio-1,3-diphenyl-aceton, Dibenzoyl-dideuterio-methan；2,2-dideuterio-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione；2,2-Dideuterio-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 10225-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 226.243
• InChiKey: NZZIMKJIVMHWJC-ZWGOZCLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 1,3-diphenylpropane-1,3-dione-2,2-d₂ 在 biphenyl-di(tert-butyl)phosphine-based gold(I) catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Addition of Carbon Nucleophiles to Propargyl Carboxylates

  摘要：

  Propargyl carboxylates react with 1,3-dicarbonyl compounds and electron-rich arenes in the presence of Au(l) catalysts to give enol carboxylates via alpha,beta-unsaturated Au(l) carbenes or Au(l)-coordinated allenes formed by 1,2- or 1,3-acyl migration, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol701706d
• 作为产物：
  描述：

  乙酰苯-β,β,β-d3 在 四丁基溴化铵 、 溴 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 1,3-diphenylpropane-1,3-dione-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  中性条件下α-氧代羧酸酯与α-溴代酮的无过渡金属形式脱羧偶联：简单地获得1,3-二酮

  摘要：

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409361

文献信息

• Simultaneous Ring-Opened THF and insertion of diazoketone derived carbene into carbonyl O-H: Synthesis for β-keto enol ethers
  作者：Wenwen Chen、Hongbo Wang、Yanxia Zhang、Tianjun Hu、Jianfeng Jia、Haishun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.021

  日期：2017.8

  A novel tandem synthesis of β-keto enol ethers was developed via the reaction of α-diazoketones, 1,3-diketones and THF catalyzed by cheap and available CuI under extremely simple conditions. During the course of the reaction, the ring-opened THF and diazocarbonyl derived carbene simultaneously inserted into O-H of 1,3-diketones.

  β酮的烯醇醚的一种新颖的串联合成被开发经由α-重氮酮，1,3-二酮和THF极其简单条件下，通过廉价和可用的CuI催化的反应。在反应过程中，开环的THF和重氮羰基衍生的卡宾同时插入1，3-二酮的OH中。
• Ionic liquid/boronic acid system enabled deuteration with D2O
  作者：Bin Liu、Guanyu Wang、Zhenhao Xu、Menglin Wang、Yangleiyu Nie、Zhibin Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153968

  日期：2022.7

  The development of transition-metal free systems for multi-sites deuteration is important for the preparation of deuterium-labeled drugs and intermediates. We reported that ionic liquid [bmim]PF6 was able to promote highly efficient deuterodeborylation of boronic acids with D2O. The ionic liquid/boronic acid system was successfully applied to the selective H/D exchange at various sp2/sp3 CH positions

  开发用于多位点氘化的无过渡金属系统对于氘标记药物和中间体的制备具有重要意义。我们报道了离子液体[bmim]PF 6能够促进硼酸与D 2 O 的高效氘去硼酸化反应。离子液体/硼酸体系成功地应用于不同sp 2 /sp 3 C条件下的选择性H/D 交换。 H 职位。此外，观察到离子液体中含氮杂芳烃的异常亲核行为。