(E)-5-(4-Cyano-phenyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 196202-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-Cyano-phenyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 196202-64-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: CGWFQLHAMUVIFO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-Cyano-phenyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 TEA 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of new non-peptide GPIIb/IIIa antagonists, NSL-95315 and NSL-95317, isosteres of NSL-95300

  摘要：

  The synthetic and structure-activity relationship (SAR) studies of new non-peptide GPIIb/IIIa antagonists (1a-f and 3) were conducted by replacing one amide bond of NSL-95300 (2) with an (E)-double bond or an enone group. NSL-95315 (1a) and NSL-95317 (3) showed the inhibitory activity for collagen-induced human platelet aggregation with IC50 values of 0.25 mu M and 0.21 mu M, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00366-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-dimethyl-3-oxobutanoate 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-(4-Cyano-phenyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of new non-peptide GPIIb/IIIa antagonists, NSL-95315 and NSL-95317, isosteres of NSL-95300

  摘要：

  The synthetic and structure-activity relationship (SAR) studies of new non-peptide GPIIb/IIIa antagonists (1a-f and 3) were conducted by replacing one amide bond of NSL-95300 (2) with an (E)-double bond or an enone group. NSL-95315 (1a) and NSL-95317 (3) showed the inhibitory activity for collagen-induced human platelet aggregation with IC50 values of 0.25 mu M and 0.21 mu M, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00366-1