1-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)octan-4-one | 1432741-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)octan-4-one
• CAS: 1432741-04-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: HBVISYSSYNJANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)octan-4-one 在 盐酸 、 rhodium on aluminium at 5% 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 (±)-3-butyl-5-propyl-8-(triisopropylsilyloxy)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  无金属的脱羧杂-Diels -3-羟基吡啶的Alder合成：快速获得N-融合的双环羟基哌啶骨架

  摘要：

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo402729a
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基丁酸甲酯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 1-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基恶唑与丙烯酸之间的热控制脱羧[4 + 2]环加成反应：方便地获得3-羟基吡啶

  摘要：

  改性的Kondrat'eva环加成反应涉及前所未有的热控制的无金属脱羧芳构化，可方便地获得天然3-羟基吡啶/哌啶体系。

  DOI：

  10.1021/ol4010195