2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid | 1274739-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid
• CAS: 1274739-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄S₂
• 分子量: 340.384
• InChiKey: HJCWQTUEUQGSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-8-hydroxyquinoline-5-sulfonyl chloride 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) complexes of hybrid hydroxyquinoline-thiosemicarbazone ligands: GSK3β inhibition due to intracellular delivery of copper

  摘要：

  与阿尔茨海默病相关的认知衰退似乎与糖原合酶激酶3β（GSK3β）活性增强导致蛋白tau的高度磷酸化，从而形成神经毒性神经原纤维缠结有关。异常的金属离子稳态，特别是涉及铜的部分，已隐含地与该疾病的病理机制相关联。发现增加细胞内铜浓度会触发导致GSK3β抑制的途径。本文介绍了四齿杂化羟基喹啉-缩硫半卡巴脘前配体的合成与表征。这些配体能与CuII形成稳定的配合物，其中铜离子为四配位且基本呈平面正方形，这一特点通过单晶X射线晶体学进行了表征。通过电化学技术研究了金属离子的还原为CuI的过程，并且发生在允许细胞内还原的电位。这些新的配合物在类神经细胞SH-SY5Y中表现出依赖类型的细胞膜透过性，随后增加了细胞内铜浓度。增加的细胞内铜导致了剂量依赖性的GSK3β抑制（磷酸化）。

  DOI：

  10.1039/c0dt01176b