[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((Z)-styryl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-acetic acid methyl ester | 695188-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((Z)-styryl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-acetic acid methyl ester
• CAS: 695188-78-4
• 化学式: C₃₈H₄₀O₇
• 分子量: 608.731
• InChiKey: NAPMJJYJCPFMFZ-LRHZEBQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((Z)-styryl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-acetic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) L-Selectride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (1R,4S,6R,8R,9S,10S)-9,10-bis(benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-2,7-dioxabicyclo[4.4.0]decane-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通往吡喃吡喃糖氨基酸的快速途径

  摘要：

  描述了从 (+)-D-3,4,6-tri-O-benzylglucal 开始的两种非对映异构吡喃吡喃糖氨基酸的合成。双环结构的关键反应序列需要 Petasis 烯化，然后是闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820021
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(Z)-styrene 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((Z)-styryl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺反稠合双环糖氨基酸的合成

  摘要：

  通过采用 Petasis 烯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，从 α-炔-C-葡萄糖苷制备了四种异构双环糖氨基酸 (SAA)。合成的四肽证明了所得 SAA 在固相肽合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600228