2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)acetophenone | 93836-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)acetophenone
• CAS: 93836-20-5
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅
• 分子量: 522.641
• InChiKey: IIOJFZDIEMCDAY-YVEASBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)acetophenone 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过促进高氯酸三苯甲基酯从1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-β-d-核糖方便地合成C-α-d-呋喃核糖基化合物

  摘要：

  摘要在催化量的高氯酸三苯甲基酯（高氯酸三苯甲基酯）存在下，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-β-d-核糖与三甲基甲硅烷基亲核试剂如三甲基甲硅烷基烯醇醚立体选择性地反应烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物，以优异的收率得到相应的C-α-d-核呋喃呋喃糖基衍生物。类似地，通过使用由载有聚苯乙烯结合的三苯基甲醇的聚合物支撑的高氯酸三苯甲基酯的流动系统，通过填充在玻璃管柱中的流动系统，以高收率立体选择性地获得C-α-d-呋喃核糖基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90880-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基呋喃戊糖 在 吡啶 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过促进高氯酸三苯甲基酯从1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-β-d-核糖方便地合成C-α-d-呋喃核糖基化合物

  摘要：

  摘要在催化量的高氯酸三苯甲基酯（高氯酸三苯甲基酯）存在下，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-β-d-核糖与三甲基甲硅烷基亲核试剂如三甲基甲硅烷基烯醇醚立体选择性地反应烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物，以优异的收率得到相应的C-α-d-核呋喃呋喃糖基衍生物。类似地，通过使用由载有聚苯乙烯结合的三苯基甲醇的聚合物支撑的高氯酸三苯甲基酯的流动系统，通过填充在玻璃管柱中的流动系统，以高收率立体选择性地获得C-α-d-呋喃核糖基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90880-2

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF α-C-RIBOFURANOSIDES FROM 1-O-ACETYL RIBOSE IN THE PRESENCE OF TRITYL PERCHLOLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shu Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1984.1529

  日期：1984.9.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, 1-O-acetyl ribose stereoselectively reacts with silylated nucleophiles, such as silyl enol ether, allylsilane, and trimethylsilyl cyanide, to give the corresponding α-C-ribofuranosides in excellent yields.

  在催化量的三苯甲基过氯酸盐存在下，1-O-乙酰核糖与硅化亲核试剂（如硅基烯醇醚、烯丙基硅烷和三甲基硅基氰化物）发生立体选择性反应，生成相应的α-C-核糖呋喃苷，并且产率极高。