2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-(α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside) | 93636-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-(α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside)
• CAS: 93636-49-8
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₅S₂
• 分子量: 1011.18
• InChiKey: QAZIEEMMESJTBV-XOZCRDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  191.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-(α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside) 、 potassium corynomycolate 在 盐酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-di-O-corynomycoloyl-(α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  帘线因子类似物：6,6'-二-O-麦考酰和-考麦酰-（α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷）的合成

  摘要：

  摘要对4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-α，α-海藻糖进行选择性三氟甲磺酸化，得到4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-2,2'-di-O -triflyl-α，α-海藻糖，其结构由其3,3'-di-O-乙酰基衍生物（4）的1H-nmr光谱确证。在六甲基磷三酰胺中用亚硝酸钠处理4，然后进行苄化，得到2,3,2'，3'-四-O-苄基-4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-（α- d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷（7）。从7中除去两个亚苄基，并对产物进行选择性甲苯磺酸化，得到6,6'-二甲苯磺酸酯（11）和6-单甲苯磺酸酯（12）的混合物用钴霉素或麦考酸钾处理11分别得到相应的6,6'-二酯14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85304-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-(α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside) 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 63.0h， 生成 2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-(α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  帘线因子类似物：6,6'-二-O-麦考酰和-考麦酰-（α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷）的合成

  摘要：

  摘要对4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-α，α-海藻糖进行选择性三氟甲磺酸化，得到4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-2,2'-di-O -triflyl-α，α-海藻糖，其结构由其3,3'-di-O-乙酰基衍生物（4）的1H-nmr光谱确证。在六甲基磷三酰胺中用亚硝酸钠处理4，然后进行苄化，得到2,3,2'，3'-四-O-苄基-4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-（α- d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷（7）。从7中除去两个亚苄基，并对产物进行选择性甲苯磺酸化，得到6,6'-二甲苯磺酸酯（11）和6-单甲苯磺酸酯（12）的混合物用钴霉素或麦考酸钾处理11分别得到相应的6,6'-二酯14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85304-5