potassium corynomycolate | 77411-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: potassium corynomycolate
• 英文别名: potassium corynmycolate
• CAS: 77411-46-2
• 化学式: C₃₂H₆₃O₃*K
• 分子量: 534.949
• InChiKey: OMYXHWVBRIYUOW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium corynomycolate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 6-O-corynomycoloyl-α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  帘线因子类似物：6,6'-二-O-麦考酰和-考麦酰-（α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷）的合成

  摘要：

  摘要对4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-α，α-海藻糖进行选择性三氟甲磺酸化，得到4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-2,2'-di-O -triflyl-α，α-海藻糖，其结构由其3,3'-di-O-乙酰基衍生物（4）的1H-nmr光谱确证。在六甲基磷三酰胺中用亚硝酸钠处理4，然后进行苄化，得到2,3,2'，3'-四-O-苄基-4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-（α- d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷（7）。从7中除去两个亚苄基，并对产物进行选择性甲苯磺酸化，得到6,6'-二甲苯磺酸酯（11）和6-单甲苯磺酸酯（12）的混合物用钴霉素或麦考酸钾处理11分别得到相应的6,6'-二酯14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85304-5
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 生成 potassium corynomycolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-O-mycoloyl and 6-O-corynomycoloyl-α,α-trehalose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85168-x

文献信息

• Cord-factor analogs: synthesis of 6,6′-di-O-mycoloyl- and -corynomycoloyl-(α-d-galactopyranosyl α-d-galactopyranoside)
  作者：Avraham Liav、Harold M. Flowers、Mayer B. Goren

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85182-4

  日期：1984.10

  derivatives. Treatment of 3 with potassium mycolate in toluene, and subsequent hydrogenolysis, gave the 6'-mycolate 6-tosylate derivative. Treatment of 3 with potassium mycolate or potassium corynomycolate in hexamethylphosphoric triamide, followed by catalytic hydrogenolysis, yielded the respective cord-factor analogs 6,6'-di-O-mycoloyl-(alpha-D-galactopyranosyl alpha-D-galactopyranoside) and 6,6

  2,3,2'，3'-四-O-苄基-4,6,4'，6'-四-O-甲磺酰基-α，α-海藻糖的适当溶剂分解得到2,3,2'，3' -四-O-苄基-（α-D-吡喃半乳糖基α-D-吡喃半乳糖苷）（2）。2的选择性甲苯磺酸化或甲磺酸化分别得到6、6'-二甲苯磺酸酯（3）和6,6'-二甲苯磺酸酯（4），其结构由相应的4,4'-di的1H-nmr光谱证实-O-乙酰基衍生物。用甲苯甲酸霉菌钾处理3，然后氢解，得到6'-霉菌酸酯6-甲苯磺酸酯衍生物。用六甲基磷酸三酰胺中的霉菌酸钾或胭脂红酸钾处理3，然后进行催化氢解，分别得到帘线因子类似物6,6'-二-O-霉菌酰-（α-D-半乳糖吡喃糖基α-D-半乳糖吡喃糖苷）和6 ，6' -二-O-corynomycoloyl-（α-D-吡喃半乳糖基α-D-吡喃半乳糖苷）。从6，6′-二甲磺酸酯4获得相同的6，6′-二酯。还描述了推定的4，6-脱水-6′-单霉菌酸酯。
• Lethal and adjuvant activities of cord factor (trehalose-6,6'-dimycolate) and synthetic analogs in mice.
  作者：FUMIO NUMATA、KEIKO NISHIMURA、HIDEHARU ISHIDA、SHIGEKI UKEI、YUKIKO TONE、CHIAKI ISHIHARA、IKUO SAIKI、ISAO SEKIKAWA、ICHIRO AZUMA

  DOI：10.1248/cpb.33.4544

  日期：——

  Mycobacterial glycolipid, trehalose-6, 6'-dimycolate (TDM), and its analogs, 6, 6'-di-O-triacontanoyl-α, α-trehalose [TD (L30)], 6, 6'-bis-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-α, α-trehalose [TD-(B30)], 6, 6'-bis-O-(3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoyl)-α, α-trehalose [TD (BH32)], 6, 6'-bis-O-(2-docosyl-3-hydroxyhexacosanoyl)-α, α-trehalose [TD (BH48)], 6, 6'-bis-O-(3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyl)-α, α-trehalose [TD (D28)], 6, 6'-dideoxy-6, 6'-bis (mycoloylamino)-α, α-trehalose [TDNM] and 6, 6'-dideoxy-6, 6'-bis (3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoylamino)-α, α-trehalose [TDN (BH32)], were synthesized, and their lethal and adjuvant activities were examined. TDM and TDNM were lethal when injected intravenously into mice at a dose of 150 μg as 9% oil-in-water emulsion, but the other analogs showed no lethal toxicity to mice at the same dose. The cytolytic activity of mouse peritoneal macrophages against tumor cells was potentiated by intraperitoneal injection of TDM and its synthetic analogs. TDM and TD (BH32) also stimulated nonspecific host resistance against Sendai virus infection in BALB/c mice.

  分枝杆菌糖脂，曲哈洛糖-6，6'-二甲氧基酸酯（TDM）及其类似物，6，6'-二-O-三碳酰基-α，α-曲哈洛糖[TD (L30)]，6，6'-双-O-(2-十四烷基十六烷酰基)-α、6，6'-双-O-(3-羟基-2-十四烷基十八烷酰基)-α，α-三卤糖[TD-(B30)]，6，6'-双-O-(2-二十二烷基-3-羟基二十六烷酰基)-α、6，6'-双-O-(2-二十二烷基-3-羟基二十六烷酰)-α，α-三卤糖[TD (BH48)]，6，6'-双-O-(3-十四烷酰氧基-十四烷酰)-α，α-三卤糖[TD (D28)]，6，6'-双脱氧-6，6'-双(霉菌酰氨基)-α，α-三卤糖[TDNM]和 6、合成了 6, 6'-dideoxy-6, 6'-bis (3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoylamino)-α, α-trehalose[TDN（BH32）]，并检测了它们的致死活性和佐剂活性。当小鼠静脉注射剂量为 150 μg 的 9% 水包油型乳剂时，TDM 和 TDNM 具有致死性，但在相同剂量下，其他类似物对小鼠无致死毒性。腹腔注射 TDM 及其合成类似物可增强小鼠腹腔巨噬细胞对肿瘤细胞的细胞溶解活性。TDM 和 TD (BH32) 还能激发 BALB/c 小鼠对仙台病毒感染的非特异性宿主抵抗力。
• An improved synthesis of 6-O--mycoloyl- and 6-O-corynomycoloyl-α,α-trehalose with observations on the permethylation analysis of trehalose glycolipids
  作者：Avraham Liav、Mayer B. Goren

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90151-4

  日期：1986.11
• Synthesis of 4,6-anhydro-α-d-galactopyranosyl-6-O-mycoloyl- and -corynomycoloyl-α-d-galactopyranoside
  作者：Avraham Liav、Mayer B. Goren、Yi-Ming Yang、Henry M. Fales

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90150-2

  日期：1986.11
• Synthesis of 6,6′-di-O-acylated α,α-trehaloses via 2,3,4,2′,3′,4′-hexa-O-benzyl-α,α-trehalose
  作者：Avraham Liav、Mayer B. Goren

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85692-x

  日期：1980.5