1-(phenylsulfonyl)-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1H-indole | 214205-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1H-indole
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 214205-68-2
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₇S
• 分子量: 689.829
• InChiKey: ZFTCHSCWUSMACP-PGSFLWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1H-indole 在 20percent Pd(OH)2/C 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基色氨酸及其衍生物的全合成。

  摘要：

  糖基化是蛋白质最重要的翻译后或共翻译修饰之一，它通过影响高级结构来影响亲本蛋白质的生物学活性。近来，在各种蛋白质中鉴定了结合有C-糖基化氨基酸的糖蛋白的高度新颖的变体。成功地实现了一种这样的C-糖基氨基酸，即C（2）-α-DC-甘露糖基吡喃糖基-L-色氨酸和相关肽的全合成。甘露糖和色氨酸部分通过锂化的吲哚衍生物经由苄基保护的1，2-脱水-甘露糖的开环连接。在官能团转化和脱保护步骤之后，以简洁和立体选择性的方式合成糖氨基酸，具有高的总收率。立体异构体 以类似的方式合成C（2）-α-DC-糖基吡喃糖基-L-色氨酸。此外，揭示了中间叠氮基酸可以用作肽延长的有用构建基块。还报道了使用三嗪盐衍生物作为偶联剂在不保护羟基的情况下形成糖肽的肽键的合成途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200390163
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基色氨酸及其衍生物的全合成。

  摘要：

  糖基化是蛋白质最重要的翻译后或共翻译修饰之一，它通过影响高级结构来影响亲本蛋白质的生物学活性。近来，在各种蛋白质中鉴定了结合有C-糖基化氨基酸的糖蛋白的高度新颖的变体。成功地实现了一种这样的C-糖基氨基酸，即C（2）-α-DC-甘露糖基吡喃糖基-L-色氨酸和相关肽的全合成。甘露糖和色氨酸部分通过锂化的吲哚衍生物经由苄基保护的1，2-脱水-甘露糖的开环连接。在官能团转化和脱保护步骤之后，以简洁和立体选择性的方式合成糖氨基酸，具有高的总收率。立体异构体 以类似的方式合成C（2）-α-DC-糖基吡喃糖基-L-色氨酸。此外，揭示了中间叠氮基酸可以用作肽延长的有用构建基块。还报道了使用三嗪盐衍生物作为偶联剂在不保护羟基的情况下形成糖肽的肽键的合成途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200390163

文献信息

• Toward Synthesis of Novel C-glycoprotein from Human RNase; Unexpected Stereochemistry of Epoxide Opening Reaction by Organolithium Reagents in the Presence of Lewis Acid
  作者：Shino Manabe、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1998.919

  日期：1998.9

  A nucleophilic attack reaction to 1,2-anhydro-β-D-manno-pyranose by indole derived organolithium reagents in the presence of BF3·OEt2 afforded isomers of C-aryl glycoside corresponds to the basic skeleton of C-linked mannosyl tryptophan, which is recently identified in human RNase.

  在BF3·OEt2存在下，吲哚衍生的有机锂试剂对1,2-脱水-β-D-甘露糖-吡喃糖进行亲核攻击反应，得到C-芳基糖苷的异构体，对应于C-连接的甘露糖基色氨酸的基本骨架，最近在人类 RNase 中发现。