1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-D,L-glycerol | 76249-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-D,L-glycerol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-β-D-glucopyranosyl-(R/S)-glycerol；1,2-isopropylidene-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-(R/S)-glycerol；1,2-isopropylidene-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-rac-glycerol
• CAS: 76249-55-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈
• 分子量: 294.302
• InChiKey: RLCCJHDTKQGEDP-RSDOQXBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  117.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-D,L-glycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,2-di-O-linoleoyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  单葡糖基甘油二酸酯的化学酶法合成和抗菌活性评估。

  摘要：

  制备具有中等长度的脂肪酸酰基链的单葡糖基甘油二酸酯，并检查其对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。对它们的体外抗菌活性的研究证实了某些单葡糖基二酰基甘油类似物的显着活性，并为葡萄糖系列确定了1,2-二取代和辛酰基链是最大活性的适当结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.045
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-d-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-D,L-glycerol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF SYNTHESIS OF β-6'SULFOQUINOVOSYL DIACYLGLYCEROLS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE β-6' SULFOQUINOVOSYL DIACYLGLYCÉROLS

  摘要：

  本发明涉及一种β-6-磺酰基葡糖二酰基甘油的合成方法。具体而言，该方法用于合成化合物1,2-O-二硬脂酸-3-O-(β-磺酰基葡糖基)-R/S-甘油，1,2-O-二硬脂酸-3-O-(β-磺酰基葡糖基)-R-甘油或1,2-O-二硬脂酸-3-O-(β-磺酰基葡糖基)-S-甘油，分别命名为Sulfavant A，Sulfavant R和Sulfavant S。

  公开号：

  WO2022034429A1

文献信息

• An Alternative Approach for the Synthesis of Sulfoquinovosyldiacylglycerol
  作者：Tobias Sitz、Hendrik Domey、Judith Fischer、Sascha Rohn

  DOI：10.3390/molecules26144275

  日期：——

  standards on the market. Consequently, an alternative synthetic route for the comprehensive preparation of sulfolipids was established. Here, the synthesis of a sulfolipid with two identical saturated fatty acids is described exemplarily. The method opens possibilities for the preparation of a diverse range of interesting derivatives with different saturated and unsaturated fatty acids.

  Sulfoquinovosyldiacylglycerol (SQDG) 是一种糖脂，广泛存在于光合活性生物体中。近年来由于其生物活性而备受关注。同样，对纯素和功能性食品的需求不断增加，导致人们对硫脂等微量营养素及其对人类健康的生理影响越来越感兴趣。为了研究这种影响，需要参考材料来开发新的分析方法并为生物活性的模型研究提供足够的材料。然而，这些材料的可用性受到从天然来源分离和纯化硫脂的困难以及市场上化学标准的不可用性的限制。因此，建立了一条综合制备硫脂的替代合成路线。这里，示例性地描述了具有两个相同饱和脂肪酸的硫脂的合成。该方法为用不同的饱和和不饱和脂肪酸制备各种有趣的衍生物开辟了可能性。
• Short Gram-Scale Synthesis of Sulfavant A
  作者：Marcello Ziaco、Laura Fioretto、Genoveffa Nuzzo、Angelo Fontana、Emiliano Manzo

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00393

  日期：2020.11.20

  named Sulfavants as molecular vaccine adjuvants. Herein, we describe a modified and improved chemical synthesis of the lead product Sulfavant A (1), with the aim to produce from milligrams to 10 g of the pure compound that is necessary for the preclinical development. Starting from the versatile synthesis based on the trichloroacetimidate methodology, up-scaled preparation of Sulfavant A (1) was achieved

  最近，我们报道了一种新型新型磺基喹喔基-二酰基甘油，名为分子硫酸盐佐剂，作为分子疫苗佐剂。在本文中，我们描述了一种改良和改进的主产物磺胺类药物A（1）的化学合成方法，旨在产生从毫克到10 g的纯化合物，这对于临床前开发是必需的。从基于三氯乙亚氨酸盐方法学的通用合成开始，通过消除和修饰那些对先前过程不利地影响总收率的反应，可以在11个步骤中大规模制备Sulfavant A（1）。新策略使目标化合物1的总收率达到17％ 并为克级制备多种其他带电和中性的甘油脂铺平了道路。
• Chemoenzymatic synthesis and in vitro studies on the hydrolysis of antimicrobial monoglycosyl diglycerides by pancreatic lipase
  作者：Francesca Cateni、Paolo Bonivento、Giuseppe Procida、Marina Zacchigna、Giuditta Scialino、Elena Banfi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.019

  日期：2007.4

  Monoglucosyl and monogalactosyl diglycerides (MGDGs) with medium-long length acyl chains, identified as active components in Euphorbiaccae, were synthesized. They were examined for antimicrobial activity against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. MGDGs with two octanoyl groups at both 1- and 2-positions showed the most potent activity. The stereoselectivity of pancreatic lipase was investigated in vitro where the preference for the 1 position in MGDGs is strictly related to the length of the acyl chains. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Franzen, Lars-Erik; Svensson, Sigfrid, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 3, p. 171 - 176
  作者：Franzen, Lars-Erik、Svensson, Sigfrid

  DOI：——

  日期：——