(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-N-[8-(methylamino)-8-oxo-octyl]-1-[1-(2-morpholinoethoxymethyl)vinyl]-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxamide | 1155394-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-N-[8-(methylamino)-8-oxo-octyl]-1-[1-(2-morpholinoethoxymethyl)vinyl]-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxamide
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-N-[8-(methylamino)-8-oxooctyl]-1-[3-(2-morpholin-4-ylethoxy)prop-1-en-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxamide
• CAS: 1155394-60-7
• 化学式: C₄₅H₇₇N₃O₅
• 分子量: 740.123
• InChiKey: CQLRJNKAJMQPIK-PIGSMCEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3β-hydroxy-30-(2'-morpholinoethoxy)-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoic acid 、 盐酸甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-N-[8-(methylamino)-8-oxo-octyl]-1-[1-(2-morpholinoethoxymethyl)vinyl]-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物。78.† 新型桦木酸衍生物作为有效抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 药物的设计、合成、代谢稳定性评估和抗病毒评估

  摘要：

  在对有效抗 HIV 药物的持续研究中，设计、合成了 17 种 28,30-二取代桦木酸 (BA, 1 ) 衍生物和 7 种新型 3,28-二取代 BA 类似物，并评估了其体外抗病毒活性。其中，化合物21显示出改善的溶解度和等于抗HIV效力（EC 50相比HIV进入抑制剂时= 0.09μM）3B（IC9564，（3 - [R，4小号） - ñ ' - [ ñ - [3β羟基-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoyl]-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) 和4 (A43-D, [[ N -[3β- O-(3',3'-二甲基琥珀酰基)-lup-20(29)-en-28-oyl]-7-aminoheptyl]carbamoyl]methane)。使用环状仲胺形成 C-28 酰胺键显着增加了衍生物在汇集的人肝微粒体中的

  DOI：

  10.1021/jm900136j

文献信息

• Anti-AIDS Agents. 78. Design, Synthesis, Metabolic Stability Assessment, and Antiviral Evaluation of Novel Betulinic Acid Derivatives as Potent Anti-Human Immunodeficiency Virus (HIV) Agents
  作者：Keduo Qian、Donglei Yu、Chin-Ho Chen、Li Huang、Susan L. Morris-Natschke、Theodore J. Nitz、Karl Salzwedel、Mary Reddick、Graham P. Allaway、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm900136j

  日期：2009.5.28

  In a continuing study of potent anti-HIV agents, seventeen 28,30-disubstituted betulinic acid (BA, 1) derivatives and seven novel 3,28-disubstituted BA analogues were designed, synthesized, and evaluated for in vitro antiviral activity. Among them, compound 21 showed an improved solubility and equal anti-HIV potency (EC50 = 0.09 μM) when compared to HIV entry inhibitors 3b (IC9564, (3R,4S)-N′-[N-[

  在对有效抗 HIV 药物的持续研究中，设计、合成了 17 种 28,30-二取代桦木酸 (BA, 1 ) 衍生物和 7 种新型 3,28-二取代 BA 类似物，并评估了其体外抗病毒活性。其中，化合物21显示出改善的溶解度和等于抗HIV效力（EC 50相比HIV进入抑制剂时= 0.09μM）3B（IC9564，（3 - [R，4小号） - ñ ' - [ ñ - [3β羟基-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoyl]-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) 和4 (A43-D, [[ N -[3β- O-(3',3'-二甲基琥珀酰基)-lup-20(29)-en-28-oyl]-7-aminoheptyl]carbamoyl]methane)。使用环状仲胺形成 C-28 酰胺键显着增加了衍生物在汇集的人肝微粒体中的