methyl (3β,20R)-3-acetyloxy-20-acetylamino-30-norlupan-28-oate | 141949-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3β,20R)-3-acetyloxy-20-acetylamino-30-norlupan-28-oate
• 英文别名: methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-[(1R)-1-acetamidoethyl]-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 141949-16-8
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₅
• 分子量: 557.814
• InChiKey: DHFQQSLQLNFUBK-FDXLJYBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-20-oxo-30-norlupane-28-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (3β,20R)-3-acetyloxy-20-acetylamino-30-norlupan-28-oate
  参考文献：
  名称：

  戊酸：一种用于合成细胞毒剂的新型支架

  摘要：

  三十七个不同衍生物（2 - 38）已经从铂酸，天然存在的三萜类化合物制备。主要重点是引入几种含N的官能团（例如胺，酰胺和肟），并利用几种人肿瘤细胞系使用SRB分析法筛选其细胞毒性活性。在这些SRB分析中，几乎所有化合物都对这些人类肿瘤细胞系显示出良好的细胞毒性。然而，将两种化合物（17和38）提交了扩展的生物学测试，并使用荧光显微镜和FACS分析对其作用方式进行了研究。化合物17，甲基（3β，20 R）3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲鲁班-28-油酸酯诱导A2780卵巢癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.046

文献信息

• Preparation of 20R and 20S Acetylamino-30-norlupane Derivatives
  作者：Václav Křeček、Miloš Buděšínský、Alois Vystrčil

  DOI：10.1135/cccc19920556

  日期：——

  A series of epimeric pairs of 20R and 20S acetylamino derivatives VIII-XI have been prepared by reduction and subsequent acetylation of the oximes I, III, IV and VI. Their absolute configuration at C-20 (20R and 20S for the series a and b, respectively) has been suggested on the basis of their physical and spectral properties. The correctness of this assignment was confirmed by the synthesis of the acetylamino derivatives Xa and Xb from the acids XIIa and XIIb, respectively, with known configuration at C-20.

  一系列20R和20S乙酰胺衍生物VIII-XI的对映体已通过氧肟化合物I、III、IV和VI的还原和随后的乙酰化制备。它们在C-20处的绝对构型（分别为系列a和b的20R和20S）已根据它们的物理和光谱特性进行了推测。通过从具有已知C-20构型的酸XIIa和XIIb分别合成乙酰胺衍生物Xa和Xb，证实了这种分配的正确性。