3-(4,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohex-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoic acid | 1383784-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohex-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 3-(4,5-Dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1383784-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SKXAYMADBHDCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohex-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoic acid 、 ethyl 2-amino-6-diazo-5-oxohexanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以51%的产率得到(S)-6-diazo-2-(3-(4,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohexyl-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutyramido)-5-oxohexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NQO1激活型6-重氮基-5-氧代-L-正亮氨酸前药及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种NQO1激活型6‑重氮基‑5‑氧代‑L‑正亮氨酸前药及其制备方法和应用。由于多数肿瘤细胞中均高表达NQO1，引入NQO1激活的醌酸基团可以实现对肿瘤靶向作用，能够在肿瘤细胞中高效、快速释放DON前药，达到抑制肿瘤增殖的目的。该前药对NQO1显示出高度的亲和性，可以在NQO1高度表达的肿瘤细胞中快速、高效的定向释放出谷氨酰胺代谢拮抗剂DON，进而降低该药物的毒副作用并提高对肿瘤治疗的靶向效率，为抗肿瘤药物的开发提供了新思路。

  公开号：

  CN113461563B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-hydroxy-4,4,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到3-(4,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohex-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NQO1激活型6-重氮基-5-氧代-L-正亮氨酸前药及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种NQO1激活型6‑重氮基‑5‑氧代‑L‑正亮氨酸前药及其制备方法和应用。由于多数肿瘤细胞中均高表达NQO1，引入NQO1激活的醌酸基团可以实现对肿瘤靶向作用，能够在肿瘤细胞中高效、快速释放DON前药，达到抑制肿瘤增殖的目的。该前药对NQO1显示出高度的亲和性，可以在NQO1高度表达的肿瘤细胞中快速、高效的定向释放出谷氨酰胺代谢拮抗剂DON，进而降低该药物的毒副作用并提高对肿瘤治疗的靶向效率，为抗肿瘤药物的开发提供了新思路。

  公开号：

  CN113461563B

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR DETECTING CANCER
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：EP2655653A2

  公开（公告）日：2013-10-30
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR DETECTING CANCER<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR DÉTECTER UN CANCER
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2012085532A2

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to a method for diagnosing cancer, particularly bladder or prostate cancer using compounds of general formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5 X, Y and z are as defined herein.