1-phenyl-2-(pyridin-2-yloxy)ethan-1-one | 100727-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-2-yloxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-[2]pyridyloxy-ethanone；1-Phenyl-2-[2]pyridyloxy-aethanon；1-Phenyl-2-pyridin-2-yloxyethanone
• CAS: 100727-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: ULVPSGOXFRAWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  365.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-2-yloxy)ethan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-2-(pyridin-2-yloxy)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Human iPSC-derived cardiomyocytes and pyridyl-phenyl mexiletine analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128162
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-phenyl-2-(pyridin-2-yloxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Human iPSC-derived cardiomyocytes and pyridyl-phenyl mexiletine analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128162

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Chemoselective N–H Bond Insertion Reactions of 2-Pyridones/7-Azaindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Xiaofeng Liu、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04229

  日期：2021.2.5

  excellent N-selectivity. The key to achieve this unprecedented N–H rather than O–H insertion reaction is the use of CpRu(PPh3)2Cl as the catalyst and sulfoxonium ylides as the alkylation reagents. Moreover, this protocol is also amenable to 7-azaindoles by slightly varying the reaction conditions. Furthermore, sulfonium ylides are also suitable alkylation reagents, providing the N-alkylated 2-pyridones in

  已经开发了钌催化的2-吡啶酮的高化学选择性N-烷基化，以良好的产率和优异的N-选择性提供了N-烷基化的2-吡啶酮衍生物。实现这种空前的N–H而不是O–H插入反应的关键是使用CpRu（PPh 3）2 Cl作为催化剂，使用亚砜基烷基化物作为烷基化试剂。此外，通过稍微改变反应条件，该方案也适用于7-氮杂吲哚。此外，yl化钠也是合适的烷基化试剂，以良好的选择性提供N-烷基化的2-吡啶酮。
• Regioselective <i>O</i>-alkylation of 2-pyridones by TfOH-catalyzed carbenoid insertion
  作者：Zhewei Yan、Hangli He、Dabiao Yuan、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Haipeng Jiang、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2cc05676c

  日期：——

  Selective alkylation of 2-pyridone could solve a challenge in chemistry and streamline the synthesis of important molecules. Here we report the regioselective O-alkylation of 2-pyridones by TfOH-catalyzed carbenoid insertion. In the catalytic system, alkylation of 2-pyridone was achieved with unprecedented regioselectiviy (>99 : 1). This protocol is characterized by mild reaction conditions, metal-free

  2-吡啶酮的选择性烷基化可以解决化学中的挑战并简化重要分子的合成。在这里，我们报告了通过 TfOH 催化的类胡萝卜素插入对 2-吡啶酮进行区域选择性O-烷基化。在催化体系中，2-吡啶酮的烷基化以前所未有的区域选择性 (>99 : 1) 实现。该协议的特点是反应条件温和、无金属且简单。此外，该方法以良好的收率提供了所需的产品，并在该转化中展示了广泛的底物范围。
• Takahashi; Yoneda, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 365,366
  作者：Takahashi、Yoneda

  DOI：——

  日期：——
• Faidallah, Hassan M., Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 281 - 288
  作者：Faidallah, Hassan M.

  DOI：——

  日期：——
• FAIDALLAH, HASSAN M., ACTA CHIMICA HUNGARICA, 125,(1988) N 2, C. 281-288
  作者：FAIDALLAH, HASSAN M.

  DOI：——

  日期：——