9-[N2-palmitoyl-2'-(trifluoroacetamido)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]guanine | 874443-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[N2-palmitoyl-2'-(trifluoroacetamido)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]guanine
• 英文别名: 9-[N²-palmitoyl-2'-(trifluoroacetamido)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]guanine
• CAS: 874443-87-5
• 化学式: C₂₈H₄₃F₃N₆O₆
• 分子量: 616.681
• InChiKey: PKCCQIVLUGWNHE-BEVVLCPKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  171.46
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[N2-palmitoyl-2'-(trifluoroacetamido)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]guanine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-palmitoyl-2'-(trifluoroacetamido)-2'-deoxyguanosine 3-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  改进了2'-氨基-2'-脱氧鸟苷及其亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  2'-氨基-2'-脱氧核苷和包含它们的寡核苷酸已被证明对一系列生化应用非常有效。鸟苷类似物及其亚磷酰胺衍生物先前已经通过转糖基化从2'-氨基-2'-脱氧尿苷中获得，但是总体效率和便利性有限。使用已知反应类型的简单修饰，我们已经开发了有用的方案，与以前报道的相比，具有更大的便利性，更少的步骤和更高的产率来获得2'-氨基-2'-脱氧鸟苷及其两个亚磷酰胺衍生物。这些亚磷酰胺为将2'-氨基-2'-脱氧鸟苷掺入寡核苷酸中提供了有效的合成子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.050
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-(trifluoroacetamido)uridine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 9-[N2-palmitoyl-2'-(trifluoroacetamido)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  改进了2'-氨基-2'-脱氧鸟苷及其亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  2'-氨基-2'-脱氧核苷和包含它们的寡核苷酸已被证明对一系列生化应用非常有效。鸟苷类似物及其亚磷酰胺衍生物先前已经通过转糖基化从2'-氨基-2'-脱氧尿苷中获得，但是总体效率和便利性有限。使用已知反应类型的简单修饰，我们已经开发了有用的方案，与以前报道的相比，具有更大的便利性，更少的步骤和更高的产率来获得2'-氨基-2'-脱氧鸟苷及其两个亚磷酰胺衍生物。这些亚磷酰胺为将2'-氨基-2'-脱氧鸟苷掺入寡核苷酸中提供了有效的合成子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.050