6-(4-Chlorophenoxy)nicotinic acid | 51362-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-Chlorophenoxy)nicotinic acid
• 英文别名: 6-(4-chlorophenoxy)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 51362-39-1
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• mdl: MFCD06208648
• 分子量: 249.65
• InChiKey: XLCAASMDQVQJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Chlorophenoxy)nicotinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含三酮的苯氧基烟基HPPD抑制剂的设计、合成及生物活性

  摘要：

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶 (HPPD) 是白化除草剂中的重要靶酶。 HPPD活性的抑制会干扰类胡萝卜素的合成，阻碍光合作用，导致漂白和坏死。为了开发具有优异活性的除草剂，通过活性子结构组合设计了一系列3-羟基-2-(6-取代苯氧基烟酰基)-2-环己烯-1-酮衍生物。标题化合物通过红外光谱、 1 H 和13 C 核磁共振光谱以及高分辨率质谱进行表征。通过单晶X射线衍射证实了化合物III-17的结构。初步试验表明，部分化合物具有良好的除草活性。作物安全测试表明，化合物III-29在小麦和花生中比商业除草剂甲基磺草酮更安全。此外，该化合物对拟南芥HPPD（ At HPPD）表现出最高的抑制活性，半数抑制浓度为0.19 μM，体外活性优于硝磺草酮（0.28 μM）。三维定量构效关系研究表明，在环己二酮的5位引入更小的基团和在苯环的3位引入负电荷增强了除草活性。分子结构比较表明化合物III-29有利

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08705
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 6-氯烟酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(4-Chlorophenoxy)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含三酮的苯氧基烟基HPPD抑制剂的设计、合成及生物活性

  摘要：

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶 (HPPD) 是白化除草剂中的重要靶酶。 HPPD活性的抑制会干扰类胡萝卜素的合成，阻碍光合作用，导致漂白和坏死。为了开发具有优异活性的除草剂，通过活性子结构组合设计了一系列3-羟基-2-(6-取代苯氧基烟酰基)-2-环己烯-1-酮衍生物。标题化合物通过红外光谱、 1 H 和13 C 核磁共振光谱以及高分辨率质谱进行表征。通过单晶X射线衍射证实了化合物III-17的结构。初步试验表明，部分化合物具有良好的除草活性。作物安全测试表明，化合物III-29在小麦和花生中比商业除草剂甲基磺草酮更安全。此外，该化合物对拟南芥HPPD（ At HPPD）表现出最高的抑制活性，半数抑制浓度为0.19 μM，体外活性优于硝磺草酮（0.28 μM）。三维定量构效关系研究表明，在环己二酮的5位引入更小的基团和在苯环的3位引入负电荷增强了除草活性。分子结构比较表明化合物III-29有利

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08705

文献信息

• CARBOCYCLIC AND HETEROCYCLIC SUBSTITUTED SEMICARBAZONES AND THIOSEMICARBAZONES AND THE USE THEREOF
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：EP0986540A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• EP0986540A4
  申请人：——

  公开号：EP0986540A4

  公开（公告）日：2001-07-11
• [EN] CARBOCYCLIC AND HETEROCYCLIC SUBSTITUTED SEMICARBAZONES AND THIOSEMICARBAZONES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] SEMICARBAZONES ET THIOSEMICARBAZONES CARBOCYCLIQUES ET HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：CoCENSYS, INC.

  公开号：WO1998047869A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) This invention is related to carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Y is oxygen or sulfur; R1, R21, R22 and R23 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl; or R22 and R23, together with the N, form a heterocycle; A1 and A2 are independently aryl, heteroaryl, saturated or partially unsaturated carbocycle or saturated or partially unsaturated heterocycle, any of which is optionally substituted; X is one or O, S, NR24, CR25R26, C(O), NR24C(O), C(O)NR24, SO, SO2 or a covalent bond; where R24, R25 and R26 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl. The invention is also directed to the use of carbocycle and heterocycle substituted semicarbazones and thiosemicarbazones for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyiotrophic lateral sclerosis (ALS), for the treatment and prevention of otoneurotoxicity and eye diseases involving glutamate toxicity and for the treatment, prevention or amelioration of pain, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy and urinary incontinence.(FR) La présente invention concerne des semicarbazones et thiosemicarbazones carbocycliques et hétérocycliques substitués représentés par la formule générale (I) ou l'un de ses sels pharmaceutiquement admis, voire certains promédocaments qui en sont issus. En l'occurrence, Y est oxygène, R1, R21, R22 et R23 sont indépendamment hydrogène, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, haloalkyle, aryle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle ou carboxyalkyle. Mais R22 et R23 peuvent ensemble avec le N, former un hétérocycle. A1 et A2 sont indépendamment aryle, hétéroaryle, carbocycle saturé ou partiellement insaturé, ou encore hétérocycle saturé ou partiellement insaturé, l'un quelconque d'entre eux pouvant être éventuellement substitué. X est fonctionnalisation one ou O, S, NR24, CR25R26, C(O), NR24C(O), C(O)NR24, SO, SO2 ou une liaison covalente. R24, R25 et R26 sont indépendamment hydrogène, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, haloalkyle, aryle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle ou carboxyalkyle. L'invention concerne également l'utilisation de semicarbazones et thiosemicarbazones carbocycliques et hétérocycliques substitués, pour le traitement des lésions neurales faisant suite à une ischémie globale et focale, pour le traitement ou la prévention d'états neurodégénérescents tels que la sclérose amyiotrophique latérale (ALS), pour le traitement et la prévention des affections otoneurotoxiques et ophtalmologiques liées à une toxicité par les glutamates et pour le traitement, la prévention ou le soulagement des douleurs, comme anticonvulsifs, et comme anti-maniaco-dépresseurs, comme anesthésiques locaux, comme antiarythmiques et pour le traitement ou la prévention de la neuropathie motrice amyotrophique et de l'incontinence urinaire.