(3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone | 106367-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 106367-17-3
• 化学式: C₂₃H₁₆BrNO
• 分子量: 402.29
• InChiKey: RGFJQDRJLSCKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Bromphenyl)-1,5-diphenyl-2-methylsulfinyl-pentan-1,5-dion 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以27%的产率得到(3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Eine bequeme Synthese von 2-Aroyl-5-arylpyrrolen

  摘要：

  2-Aroyl-5-arylpyrroles 的简便合成方法 2-Aroyl-5-arylpyrroles 是由 1,5-二芳基-2-甲基亚磺酰基-1,5-戊二酮与乙酸铵在乙酸中环缩合制备而成，收率为 20-60%。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31619

文献信息

• Three-Component Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from α-Diazoketones, Nitroalkenes, and Amines
  作者：Deng Hong、Yuanxun Zhu、Yao Li、Xufeng Lin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol201891r

  日期：2011.9.2

  Polysubstituted pyrroles are regiospecifically synthesized via the copper-catalyzed three-component reaction of α-diazoketones, nitroalkenes, and amines under aerobic conditions. The cascade process involves an N–H insertion of carbene, a copper-catalyzed oxidative dehydrogenation of amine, and a [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide.

  多取代的吡咯是在好氧条件下，通过铜催化的三重氮酮，硝基烯烃和胺的三组分反应而区域特异性合成的。级联过程涉及卡宾的N–H插入，铜催化的胺的氧化脱氢和偶氮甲碱内酯的[3 + 2]环加成。