4-benzyloxy-(Z,4S)-2-penten-1-ol | 119242-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-(Z,4S)-2-penten-1-ol
• 英文别名: (Z,4S)-4-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 119242-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AJVCHDBBLSJHBP-GZTOBOFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-(Z,4S)-2-penten-1-ol 在 palladium dihydroxide 、 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 过氧化氢异丙苯 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 (-)-diethyl tartrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 418.5h， 生成 (+)-blastmycinone
  参考文献：
  名称：

  三取代 γ-丁内酯立体选择性合成的灵活简单路线：(+)-芽生霉素及其类似物的全合成

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称环氧化和与二丁基铜锂的区域选择性开环反应作为引入所需烷基链的关键步骤，设计了一种灵活的立体选择性合成三取代 γ-丁内酯（即 (+)-blastomycinone 及其类似物）的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829173
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxy-(E/Z,4S)-2-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-benzyloxy-(Z,4S)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代 γ-丁内酯立体选择性合成的灵活简单路线：(+)-芽生霉素及其类似物的全合成

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称环氧化和与二丁基铜锂的区域选择性开环反应作为引入所需烷基链的关键步骤，设计了一种灵活的立体选择性合成三取代 γ-丁内酯（即 (+)-blastomycinone 及其类似物）的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829173

文献信息

• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition on chiral olefins: a stereocontrolled approach to β-ketol precursors
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giulio Dondio、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86823-x

  日期：——

  The intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction on chiral (E) and (Z) olefins featuring a sulphur atom along the carbon chain connecting dipole and dipolarophile occurs with poor to excellent anti stereoselectivity, which is mainly affected by the substitutents at the allylic stereocenter. The possibility of converting the cycloadducts into stereoisomerically pure β-ketols has been established

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。
• Stereoselective intramolecular nitrone cycloadditions promoted by an allylic stereocenter
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1021/jo00293a040

  日期：1990.3
• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;RAIMONDI, LAURA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、RAIMONDI, LAURA

  DOI：——

  日期：——