methyl (Z)-(S)-4-phenylmethoxy-2-pentenoate | 112489-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-(S)-4-phenylmethoxy-2-pentenoate
• 英文别名: (S)-methyl-4-benzyloxy-2-(Z)-pentenoate；methyl (Z,4S)-4-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 112489-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HQXFTCDXKMAFJW-IQQGHNRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-(S)-4-phenylmethoxy-2-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyloxy-(Z,4S)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-(S)-4-phenylmethoxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  具有与碳6相邻的手性中心的无环前体的硫代-克莱森重排的非对映选择性

  摘要：

  已经制备了许多手性烯丙基醇，并使其与二硫代乙酸进行Mitsunobu反应。在-30℃下通过LDA使烯丙基二硫代酸酯去质子化，并将所得的烯硫醇化物用碘甲烷淬灭，以定量地提供S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些前体在光滑条件下进行硫代克莱森重排：室温或101°C加热。关于立体发生中心的两个取代基的性质，研究了这种σ位移的非对映选择性。对于甲基和叔丁基，观察到75:25的比例，并通过空间位阻来解释。对于各种烷氧基，我们观察到非常适度的选择性，有利于顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88337-x

文献信息

• Catalytic osmylation of electron poor allylic alcohols and ethers.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85840-3

  日期：1988.1

  The catalytic osmylation of electron-poor allylic ethers and alcohols was studied. In the case of γ-alkoxy E-enoates reaction selectivity was found to range from 2:1 to 8:1 in favor of the arabino (2,3-syn - 3,4-anti) product, regardless of the double bond substitution. Lower (if any) selectivity was found for the Z-isomers. On the contrary, 2-Mthylene-3-hydroxy esters were osmylated with virtually

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素
• Stereoselective intramolecular nitrone cycloadditions promoted by an allylic stereocenter
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1021/jo00293a040

  日期：1990.3
• Improved <i>E</i>-Selectivity in the Wittig Reaction of Stabilized Ylides with α-Alkoxyaldehydes and Sugar Lactols
  作者：Christian Harcken、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol016729+

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The Wittig reactions of alpha -alkoxyaldehydes and sugar lactols with stabilized ylides such as (alkoxycarbonylmethylene)triphenylphosphoranes typically proceed with low E-selectivities. However, we have discovered that the reaction of such aldehydes with (methoxycarbonylmethylene)tributylphosphorane in toluene in the presence of catalytic amounts of benzoic acid proceeds to give the E-alpha,beta -unsaturated esters with high selectivities and in high yields.
• The reaction of carbohydrate-derived alkoxyaldehydes with methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane: stereoselective synthesis of β-unsaturated esters
  作者：Serafía Valverde、Manuel Martin-Lomas、Bernardo Herradon、Silvestre Garcia-Ochoa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81502-7

  日期：1987.1
• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;RAIMONDI, LAURA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、RAIMONDI, LAURA

  DOI：——

  日期：——