[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde | 127275-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde
• CAS: 127275-00-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: ZCYBXVMOKRNWNG-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.08h， 生成 (3aS,5R,6S,9R,13S,13aS,E)-9-[(Z)-but-2-en-2-yl]-13-hydroxy-5-methoxymethoxy-2,2,6,12-tetramethyl-3a,4,5,6,9,10,13,13a-octahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]oxacyclododecin-7-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis Strategy for the Production of a Macrolactone of Gulmirecin A via a Ni(0)-Mediated Reductive Cyclization Reaction

  摘要：

  A synthesis strategy for the production of a key synthetic intermediate of gulmirecin A was described. The key reaction in the preparation of the 12-membered macrolactone is the Ni(0)-mediated reductive cyclization reaction of ynal using an N-heterocyclic carbene ligand and silane reductant. In addition, the alpha-selective glycosylation reaction of the macrolactone was performed to demonstrate the synthesis of gulmirecin and disciformycin precursors.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00665
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 [(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  序贯Overman / Claisen重排合成（-）-硬脂酰胺

  摘要：

  摘要 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。 报道了使用烯丙基1，2-二醇的Overman / Claisen重排的（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。从天然存在的酒石酸二甲酯有效地制备了对映体纯的烯丙基1，2-二醇。通过两个连续的[3,3]-σ重排进行的手性转移反应在一锅法中以完全的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561948

文献信息

• Synthesis of 12-hydroperoxyeicosatetraenoic acid (12-HPETE). On the stereochemistry in the conversion of 12(S)-HETE to 12-HPETE
  作者：Ryu Nagata、Masayuki Kawakami、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99133-0

  日期：——

  12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid methyl ester 1 was synthesized. 1 was converted to phosphite 17 which upon treatment with hydrogen peroxide afforded the corresponding hydroperoxide 18 (12-HPETE methyl ester) with partially retained configuration.

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。