1-(5-(5-丁基呋喃-2-基)噻吩-2-基)乙酮 | 1062177-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-(5-丁基呋喃-2-基)噻吩-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-(5-butylfuran-2-yl)thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(5-Butylfuran-2-yl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 1062177-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: BRGAZFNFXPFJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 2-乙酰基噻吩 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium pivalate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以73%的产率得到1-(5-(5-丁基呋喃-2-基)噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩衍生物的选择性铑（III）催化的交叉脱氢偶联

  摘要：

  热对偶：各种呋喃和噻吩衍生物在铑（III）催化下的前所未有的铑（III）催化的交叉脱氢偶联（CDC）导致了有价值的2,2'-双（杂芳基）产品，具有良好的收率和选择性（请参见方案）。此外，吡咯和吲哚也可以用作偶联剂，得到C3芳基化的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203792

文献信息

• Palladium‐Catalysed Direct C‐H Activation/Arylation of Heteroaromatics: An Environmentally Attractive Access to Bi‐ or Polydentate Ligands
  作者：Fazia Derridj、Aditya L. Gottumukkala、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.200800143

  日期：2008.6

  Bi- or polydentate ligands based on heterocycles can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by heteroarylation with heteroaryl bromides. A variety of heteroaromatics such as furans, thiophenes, pyridines, thiazoles or oxazole derivatives have been employed and moderate to good yields were generally obtained using the air-stable complex [PdCl(dppb)(C3H5)]

  基于杂环的双齿或多齿配体可以很容易地通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后用杂芳基溴化物进行杂芳基化来制备。已经使用了多种杂芳烃，例如呋喃、噻吩、吡啶、噻唑或恶唑衍生物，并且使用空气稳定的络合物 [PdCl(dppb)(C3H5)] 作为催化剂通常可以获得中等至良好的产率。可以容忍杂芳烃上的一系列功能，例如乙酰基、甲酰基、酯或腈。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）