(Z)-4-(3-ethyl-1-fluoropent-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1293294-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-4-(3-ethyl-1-fluoropent-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1293294-94-6
• 化学式: C₁₆H₂₀FN₃O
• 分子量: 289.353
• InChiKey: YILLAOAIFHLGDQ-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 silver tetrafluoroborate 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (E)-4-(3-ethyl-1-fluoropent-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 (Z)-4-(3-ethyl-1-fluoropent-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4-vinyl- and 4-fluorovinyl-1,2,3-triazoles via bifunctional “click-olefination” reagents

  摘要：

  乙烯基和氟乙烯基三唑的模块化合成可以通过Cu催化的叠氮化物-炔烃连接反应和Julia-Kocienski烯化反应，从双功能的丙炔基和氟丙炔基磺酸盐中实现。原子氢和氟丙炔基磺酸盐的竞争点击反应显示后者的反应活性更高，并进行了初步的DFT分析。

  DOI：

  10.1039/c0cc05083k

文献信息

• E- or Z-Selective synthesis of 4-fluorovinyl-1,2,3-triazoles with fluorinated second-generation Julia–Kocienski reagents
  作者：Rakesh Kumar、Govindra Singh、Louis J. Todaro、Lijia Yang、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c4ob02179g

  日期：——

  α-fluoropropargyl benzothiazole sulfone with aryl, alkyl, and metallocenyl azides furnished second-generation Julia–Kocienski reagents in good to excellent yields. Condensation reactions of these reagents with aldehydes can be tuned to yield E or Z-alkenes selectively. Under mild conditions with DBU as the base, reactions of aldehydes furnished E-alkenes as the major isomer. On the other hand, in condensation reactions

  描述了N-取代的4-（1-氟乙烯基）三唑的高度模块化的方法。TMS保护的α-氟炔丙基苯并噻唑砜与芳基，烷基和茂金属叠氮化物的原位去甲硅烷基化和Cu催化的连接反应为第二代Julia-Kocienski试剂提供了良好的收率。可以调节这些试剂与醛的缩合反应，以选择性地产生E或Z-烯烃。在以DBU为碱的温和条件下，醛的反应得到E-烯烃为主要异构体。另一方面，在以LHMDS为碱的缩合反应中和在适当的溶剂中，醛和酮都反应生成具有Z-选择性的氟代烯烃。通过X射线晶体学分析和NMR数据比较，对在酮与两种Julia试剂的反应中获得的E / Z烯烃进行立体化学分配。该方法允许双键处的N 1-取代基和取代基有效且容易地多样化。