tert-butyl (4S,5S)-N-(2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate | 117603-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-N-(2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,5S)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 117603-65-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: BOGRPBLERMBAPO-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-N-(2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由L-丝氨酸合成D-赤型和D-苏式-鞘氨醇衍生物

  摘要：

  受保护的丝氨酸醛10转化为结晶Ñ -Boc保护的鞘氨醇6 - 9通过3步反应序列。将化合物10以高非对映选择性（95％）转化为分别为赤型或苏型炔烃17和18。的赤式异构体17通过加入形成为10锂pentadecyne的16在THF / HMPT在-78℃，而相应的苏式异构体18在ZnBr的存在下制备2在Et 2 O中。缩醛部分的脱保护得到1，3-二醇19和20。通过在Lindlar催化剂上进行部分加氢，将这些二醇用Red-Al选择性还原为（E）-鞘氨醇6和8或（Z） -异构体7和9。N- Boc基团的裂解和进一步转化为神经酰胺很容易实现，这是通过将6转化为N-十八烷酰基-D-赤型-鞘氨醇5来实现的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710208

文献信息

• Stereoselective vinylation of amino aldehydes using 2-trimethylsilylethylidentriphenylphosphorane
  作者：Maurizio Franciotti、André Mann、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93602-5

  日期：1991.11

  2-Trimethylsilylethylidentriphenylphosphorane reacts stereoselectively with α-amino aldehydes giving the Cram chelation controlled product of vinylation of the carbonyl group. The olefinic 1,2-amino alcohols obtained with this reaction are important intermediates for the preparation of peptides analogues and they were employed for the preparation of N-Boc-statine.

  2-三甲基甲硅烷基乙基三苯苯基膦烷与α-氨基醛立体选择性地反应，得到羰基乙烯基化的Cram螯合控制产物。通过该反应获得的烯属1,2-氨基醇是制备肽类似物的重要中间体，并且被用于制备N-Boc-他汀。
• HEROLD, PETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 354-362
  作者：HEROLD, PETER

  DOI：——

  日期：——