(1S,2S,5S,6S)-2,6-diacetyloxybicyclo[3.3.0]octan-1-ol | 331273-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,5S,6S)-2,6-diacetyloxybicyclo[3.3.0]octan-1-ol
• 英文别名: [(1S,3aS,4S,6aS)-4-acetyloxy-3a-hydroxy-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-1-yl] acetate
• CAS: 331273-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: OBQKJTDGCFPIFU-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6S)-2,6-diacetyloxybicyclo[3.3.0]octan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,5R,6S)-2,6-diacetoxybicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†

  摘要：

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。

  DOI：

  10.1039/b105369h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,6aS)-3a,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydropentalen-1-ol 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2S,5S,6S)-2,6-diacetyloxybicyclo[3.3.0]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†

  摘要：

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。

  DOI：

  10.1039/b105369h

文献信息

• Functionalized Bicyclo[3.3.0]octanes by Enantioselective Transannular Desymmetrization
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron

  DOI：10.1021/ol006947n

  日期：2001.2.1

  alpha-deprotonation-rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 17, and 18 using organolithiums in the presence of (-)-sparteine (3) or (-)-alpha-isosparteine (4) gives the functionalized bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 8, 19, and 20 in 56-72% yields and 83-89% ee's.

  [图：见正文]在（-）-天冬氨酸（3）或（-）-α-异天冬氨酸（4）存在下，使用有机锂对非手性取代的环辛烯氧化物7、17和18进行对映选择性α-去质子重排功能化的双环[3.3.0] octan-2-ols 8、19和20的产率为56-72％，ee为83-89％。