4-azido-2-O-benzoyl-4,6-dideoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride | 303153-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-2-O-benzoyl-4,6-dideoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-azido-2-fluoro-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 303153-45-9
• 化学式: C₂₄H₂₈FN₃O₁₁
• 分子量: 553.498
• InChiKey: XLJBAZGKZPUTQV-GXMHZTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-O-benzoyl-4,6-dideoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-3)[Bz(-2)][MeNH(-4d)]a-D-Fuc1F
  参考文献：
  名称：

  Convenient Procedure for One-pot Conversion of Azides to N-Monomethylamines

  摘要：

  介绍了叠氮化物与 N-单甲基胺的单锅转化。已开发出两种可选方案，它们共享第一阶段，即叠氮化物与 (CH3)3P 反应生成相应的亚氨基磷烷。由此生成的施陶丁格中间体可以用 CH3I 进行甲基化并水解（方法 A），或者用 (HCHO) n 处理并用 NaBH4 还原（方法 B），从而以高产率得到相应的 N-单甲胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14646
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 (HF)n*pyridine 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-azido-2-O-benzoyl-4,6-dideoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation study on pradimicin–benanomicin antibiotics

  摘要：

  In relation to the synthesis of the pradimicin-benanomicin antibiotics, a model study was carried out for introducing the disaccharide moiety. The glycosyl donor 2, prepared from D-glucose and D-xylose, was allowed to react with various glycosyl accepters in the presence of Cp2HfCl2 and AgClO4. Also studied was the reactivity difference between the conformers of the trans-phenanthrendiol derivatives 12, 13 and 14. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01153-9

文献信息

• General Synthesis Route to Benanomicin-Pradimicin Antibiotics
  作者：Minoru Tamiya、Ken Ohmori、Mitsuru Kitamura、Hirohisa Kato、Tadamasa Arai、Mami Oorui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200700863

  日期：——

  This strategy enabled us to control the two stereogenic sites in the B ring (C-5 and C-6) and the regioselective introduction of the carbohydrate moiety. The ABCD tetracycle could serve as an ideal platform for the divergent access to various BpAs. The amino acid (D-alanine) was introduced onto the ABCD tetracycle. Glycosylation was promoted by the combination of Cp(2)HfCl(2) and AgOTf (1:2 ratio). Construction

  描述了一种新的合成方法，用于合成贝纳菌霉素-大黄素类抗生素（BpAs）的区域和立体选择性全合成。通过1）使用（R）-缬氨醇作为手性亲核试剂对联芳基内酯进行非对映选择性开环，以及2）通过在SmI（2）中对醛缩醛进行立体控制的半频哪醇环化，实现了糖苷配基的构建。 BF（3）OEt（2）和质子源的存在，得到ABCD四环单保护的二醇。这种策略使我们能够控制B环中的两个立体位点（C-5和C-6）以及糖基团的区域选择性引入。ABCD四轮车可以作为理想的平台，以多样化的方式获取各种BpA。将氨基酸（D-丙氨酸）引入ABCD四环上。通过Cp（2）HfCl（2）和AgOTf（1：2的比例）的结合促进糖基化。E环的构建，然后进行脱保护，完成了bennomicin A（2 a），benanomicin B（2 b）和pradimicin A（1 a）的首次全合成。该路线足够灵活以允许合成氨基酸和碳水化合物部分不同的其他同类物。
• Regio- and Stereocontrolled Total Synthesis of Benanomicin B
  作者：Ken Ohmori、Minoru Tamiya、Mitsuru Kitamura、Hirohisa Kato、Mami Oorui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200501210

  日期：2005.6.20