glibornuride | 24271-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glibornuride
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3S,4S)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 24271-68-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 366.481
• InChiKey: RMTYNAPTNBJHQI-LUXYFRNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glibornuride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 吡啶 作用下， 以41%的产率得到<(2R,6S)-endo>-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药的降解反应，第三部分，芳基磺酰脲类与碳二亚胺的反应

  摘要：

  芳基磺酰脲 1a-e 与碳二亚胺 2a-d 反应生成三取代的胍 3a-j。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200802

文献信息

• Photochemische Modell-Studien an lichtdermatoseninduzierenden Pharmaka: Sulfonamide und Sulfonylharnstoffe
  作者：Fredrick Golpashin、Bernd Weiß、Heinz Dürr

  DOI：10.1002/ardp.19843171103

  日期：——

  Bei den Photolysen der Pharmaka 1a‐h fielen als Reaktionsprodukte die Verbindungen 2,3,5,6 an. In bestimmten Fällen wurden noch weitere Produkte isoliert. Die Photofragmentierung kann sowohl auf eine α′‐, als auch auf eine α‐Spaltung zurückgeführt werden. In mechanistischen Untersuchungen konnte gezeigt werden, daß die α′‐ und die α‐Spaltung aus einem angeregten 1S‐Zustand erfolgen dürfte. Die Bedeutung

  在药物1a-h的光解中，得到了化合物2、3、5、6作为反应产物。在某些情况下，其他产品也被分离出来。光碎裂可以追溯到 α ' 以及 α 裂解。在机理研究中，可以证明 α ' 和 α 裂解可能发生在 1S 激发态。简要讨论了这些研究在光照性皮肤病问题背景下的重要性。