3-甲基十一碳-1-烯 | 18435-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基十一碳-1-烯
• 英文名称: 3-methyl-1-undecene
• 英文别名: 3-methylundec-1-ene；3-methyl undecene
• CAS: 18435-37-5
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: LGTWOHHRJHHWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.757±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1144

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟辛烷 、 乙烯基氯化镁 在 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-甲基十一碳-1-烯
  参考文献：
  名称：

  使用烷基氟化物对乙烯基格氏试剂进行镍催化烷基化二聚反应

  摘要：

  烷基卤化物在 Ni 催化剂存在下与乙烯基氯化镁发生独特的交叉偶联反应，以高产率得到 2-烷基-3-丁烯基格氏试剂 (1)。该反应在 25 摄氏度的 THF 中使用伯和仲烷基氟化物有效进行。另一方面，PhCH=CHMgBr 以良好的产率得到双烷基化乙烯基偶联产物 4 作为唯一的偶联产物。与相应的氯化物、溴化物和碘化物相比，烷基氟是最合适的烷基化试剂。

  DOI：

  10.1021/ja042565r

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• Convenient synthesis of diene–zirconocenes and regioselective partial reduction of the more highly substituted double bonds of conjugated dienes via complexation with zirconocenes and protonolysis
  作者：John P. Maye、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/c39930001830

  日期：——

  Conjugated dienes can be initially converted to their zirconocene complexes most conveniently by their reaction with (C5H5)2ZrCl2 and freshly ground Mg; the resultant complexes can then be protonolysed with 3 mol dm–3 HCl to give regioselectively monoenes corresponding to partial hydrogenation of the more highly substituted double bond.

  共轭二烯可以通过与 (C5H5)2ZrCl2 和新研磨的镁反应，最方便地初步转化为二茂锆络合物；然后用 3 mol dmâ3 HCl 对生成的络合物进行质子分解，得到具有区域选择性的单烯，这与取代程度较高的双键的部分氢化反应相对应。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING PHENYL-ALKANES USING OLEFIN ISOMERIZATION AND PARAFFIN RECYCLE<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES PHENYLALCANES PAR ISOMERISATION D'OLEFINE ET REMISE EN CIRCULATION DE PARAFFINE
  申请人：UOP LLC

  公开号：WO2005068405A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A process for producing phenyl-alkanes by paraffin dehydrogenation followed by olefin isomerization and then by alkylation of a phenyl compound by a lightly branched olefin is disclosed. An effluent of the alkylation section comprises paraffins that are recycled to the dehydrogenation step. A process that sulfonates phenyl-alkanes having lightly branched aliphatic alkyl groups to produce modified alkylbenzene sulfonates is also disclosed. In addition, the compositions produced by these processes, which can comprise detergents, lubricants, and lubricant additives, are disclosed.

  公开了一种通过烷烃脱氢、随后的烯烃异构化和轻微支链烯烃对苯基化合物烷基化的方法，用于生产苯基烷烃。烷基化部分的流出物包括被回收到脱氢步骤的烷烃。还公开了一种磺化带有轻微支链脂肪烷基的苯基烷烃以产生改性烷基苯磺酸盐的方法。此外，还公开了这些过程生产的组合物，其中可以包括洗涤剂、润滑剂和润滑剂添加剂。
• Calo, Vincenzo; Lopez Luigi; Carlucci, Walter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2953 - 2956
  作者：Calo, Vincenzo、Lopez Luigi、Carlucci, Walter

  DOI：——

  日期：——