7,8-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one | 1377187-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1377187-73-9
• 化学式: C₃₆H₂₈O₅
• 分子量: 540.615
• InChiKey: AVLJMNIXLHAHAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到7,8,4'-Trihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸（IV）的研究：探索与IκB激酶-β（IKKβ）的构效关系

  摘要：

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.029
• 作为产物：
  描述：

  3',4',4-Tribenzyloxy-2'-hydroxy-chalkon 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到7,8-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸（IV）的研究：探索与IκB激酶-β（IKKβ）的构效关系

  摘要：

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.029