(1R,2R,8S,9S)-10,10-Dibromo-2,8-dimethyl-4,6-dioxa-bicyclo[7.1.0]decan-5-one | 92803-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,2R,8S,9S)-10,10-Dibromo-2,8-dimethyl-4,6-dioxa-bicyclo[7.1.0]decan-5-one
• CAS: 92803-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 342.027
• InChiKey: UFMPJEVDFOFWKP-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8S,9S)-10,10-Dibromo-2,8-dimethyl-4,6-dioxa-bicyclo[7.1.0]decan-5-one 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol

  摘要：

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。

  DOI：

  10.1139/v84-267
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (S)-2-[(1S,3R)-2,2-Dibromo-3-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-cyclopropyl]-propan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(1R,2R,8S,9S)-10,10-Dibromo-2,8-dimethyl-4,6-dioxa-bicyclo[7.1.0]decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol

  摘要：

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。

  DOI：

  10.1139/v84-267

文献信息

• Berube; Deslongchamps, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 103 - 115
  作者：Berube、Deslongchamps

  DOI：——

  日期：——