CFQAQRNMRKVR | 254434-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: CFQAQRNMRKVR
• 英文别名: H-Cys-Phe-Gln-Ala-Gln-Arg-Asn-Met-Arg-Lys-Val-Arg-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 254434-10-1
• 化学式: C₆₃H₁₀₉N₂₅O₁₆S₂
• 分子量: 1536.85
• InChiKey: BLWJKKIWJHDZQL-HPONFMJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.3
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  758
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 CFQAQRNMRKVR
  参考文献：
  名称：

  Structure-Microbicidal Activity Relationship of Synthetic Fragments Derived from the Antibacterial α-Helix of Human Lactoferrin

  摘要：

  摘要 由于细菌和真菌对抗生素产生抗药性，因此需要具有治疗潜力的新型杀菌剂。本研究通过缩减、丙氨酸扫描和氨基酸替代等方法，研究了人乳铁蛋白（LF）N-末端对应抗菌α-螺旋的氨基酸残基 14 至 31（序列 14-31）的结构与杀微生物活性的关系。杀菌分析（99% 的杀灭率）是通过微孔板测定法使用 大肠杆菌 , 金黄色葡萄球菌 和 白色念珠菌 作为试验生物。从 N 端开始，缩减肽序列 14-31 表明肽序列 19-31（KCFQWQRNMRKVR，HL9）是抗菌活性的最佳长度。此外，HL9 还能与脂质 A/ 脂多糖结合，这一点通过中和褐藻的内毒素活性得到了证明。 ulus 测定。对肽序列 20-31 的丙氨酸扫描显示，Cys20、Trp23、Arg28、Lys29 或 Arg31 对表达完全的杀菌活性非常重要，尤其是对白僵菌的杀菌活性。 白僵菌 .用中性亲水氨基酸 Gln24 和 Asn26 分别代替 Lys 和 Ala（HLopt2），与天然对应氨基酸相比，对所有试验生物的杀微生物活性都有显著提高，而且与 HL9 相比，HLopt2 的杀真菌活性强 10 倍以上。此外，与 HL9 相比，HLopt2 受金属盐的影响较小。在 pH 值为 4.5 至 7.5 的范围内测试，HLopt2 的杀微生物活性仅在 pH 值为 7.0 时略有降低。结果表明，以 LF 的抗菌 α-helix 区域为基础，通过优化长度和在特定位置替换中性氨基酸，可以显著增强合成肽序列的杀微生物活性，从而提出了一种具有治疗潜力的序列线索。

  DOI：

  10.1128/aac.00908-09