6-iodo-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-ol | 870456-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-iodo-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-ol
• 英文别名: 6-Iodo-2,2-dimethylchromen-5-ol
• CAS: 870456-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: MZNPTSXDYNDKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-ol 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 三异丙基硅烷醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃苯并和呋喃的Diels-Alder反应合成天然色醌。

  摘要：

  我们描述了从圆锥花科植物中分离的角铬醌1的总合成。吡喃苯并炔的前体碘苯酚是通过对异戊二烯酚衍生物进行克莱森重排制备的。吡喃苯并和取代的呋喃的Diels-Alder反应在低区域选择性下进行，得到所需的1及其区域异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00228
• 作为产物：
  描述：

  (6-iodo-2,2-dimethylchromen-5-yl) N,N-diethylcarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到6-iodo-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization

  摘要：

  The iodocyclization of acetoxy-containing 2-(1-alkynyl)anisoles and subsequent direct palladium-catalyzed carbonylation/lactonization provide an efficient route to naturally occurring coumestan and coumestrol, and their related analogues.

  DOI：

  10.1021/jo0517038

文献信息

• Syntheses of pterocarpenes and coumestans via regioselective cyclodehydration
  作者：Maloy Nayak、Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/c6ob01451h

  日期：——

  pterocarpenes and coumestans is described. BCl3-mediated dehydrative cyclization of 1,3-diaryloxyacetones under mild conditions permitted regioselective ring closure to afford 3-((2-iodoaryloxy)methyl)benzofurans which were converted to the corresponding pterocarpenes by Pd-catalyzed intramolecular direct arylation. The subsequent benzylic oxidation led to coumestans. This sequence was applied to the formal

  描述了一种高效的合成方法，可合成萜烯和香豆素。在温和的条件下，BCl 3介导的1,3-二芳氧基丙酮的脱水环化使区域选择性闭环，得到3-（（2-碘芳氧基）甲基）苯并呋喃，其通过Pd催化的分子内直接芳基化反应转化为相应的茂木。随后的苄基氧化导致香豆素。该序列被应用于香豆酚的形式合成和拟合成的木瓜素结构，以及氟苯丙胺类化合物B和C的总合成。