3-(3-bromophenyl)benzo[f]quinoline | 1207062-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)benzo[f]quinoline
• CAS: 1207062-96-1
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN
• 分子量: 334.215
• InChiKey: RRTZYDWUMARMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2-萘胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化N-芳基甲亚胺与碳酸亚乙烯酯脱氢环化合成喹啉

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03231

文献信息

• Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of Benzo(naphtho)quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Zhou、Ming-Yue Yin、Ke Yang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/cc900165j

  日期：2010.3.8

  A mild, efficient, and highly selective method for the synthesis of pyranoquinoline and furoquinoline derivatives via a three-component reaction of aromatic aldehyde, naphthalen-2-amine or anthracen-2-amine and 2,3-dihydrofuran, or 3,4-dihydro-2H-pyran catalyzed by iodine is described. It should be noted that exo-isomer was obtained with high selectivity in good yields, which was confirmed by X-ray

  通过芳族醛，萘-2-胺或蒽-2-胺与2,3-二氢呋喃或3,4-的三组分反应合成吡喃喹啉和呋喃喹啉衍生物的温和，高效且高度选择性的方法描述了碘催化的二氢-2H-吡喃。应当指出，通过X-射线衍射分析证实了以高收率以高选择性获得外型-异构体。当使用链正丁基乙烯基醚作为反应物时，高收率地分离出了3-芳基苯并（石脑油）[f]喹啉，但是丁氧基的意外损失。
• Three-Component Synthesis of 2-Substituted Quinolines and Benzo[<i>f</i>]quinolines Using Tertiary Amines as the Vinyl Source
  作者：Yanfeng Ma、Chunlan Zhou、Fuhong Xiao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02677

  日期：2023.3.3

  the construction of 2-substituted quinolines and benzo[f]quinolines from aromatic amines, aldehydes, and tertiary amines has been demonstrated. Cheap and readily available tertiary amines acted as the vinyl source. A new pyridine ring was selectively formed via [4 + 2] condensation that was promoted by ammonium salt under neutral conditions and an oxygen atmosphere. This strategy provided a new route

  已经证明了一种从芳香胺、醛和叔胺构建 2-取代喹啉和苯并 [ f ] 喹啉的无金属方法。廉价且容易获得的叔胺充当乙烯基来源。在中性条件和氧气气氛下，通过铵盐促进的[4 + 2]缩合选择性地形成新的吡啶环。该策略为制备吡啶环上具有不同取代基的多种喹啉衍生物提供了一条新路线，为进一步修饰提供了可能。