(E)-1-fluoro-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene | 1438251-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-fluorophenyl)-2-iodoethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 1438251-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₂FIO₂S
• 分子量: 402.228
• InChiKey: KJDQFUIFUZHYOE-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-1-fluoro-4-(1-iodo-2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属 NaI 介导的芳基磺酰氯与炔烃的反应：( E )- β-碘乙烯基砜的合成

  摘要：

  描述了一种通过 NaI 介导的芳基磺酰氯与炔烃合成 ( E ) -β-碘乙烯基砜的新方案，具有无过渡金属条件、市售底物、操作方便以及良好的官能团兼容性。这种方法提供了多种底物应用和良好的官能团耐受性，提供了多种 ( E )- β -碘乙烯基砜类似物，具有出色的产率（高达 98%，> 4 g 规模）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153203

文献信息

• Introduction of N,N'-disulfonylhydrazines as new sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones under mild conditions
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.040

  日期：2020.7

  self-dimerization synthesis of disulfones controlled by the “solvent-cage-effects”. In this article, N,N′-disulfonylhydrazines were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS were disclosed as new iodosulfonylating reagents of alkynes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones was developed by mixing an alkyne, a N,N′-disulfonyl-hydrazine

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。
• Iodine promoted iodosulfonylation of alkynes with sulfonyl hydrazides in an aqueous medium: highly stereoselective synthesis of (<i>E</i>)-β-iodo vinylsulfones
  作者：Yunlei Hou、Liangyu Zhu、Hao Hu、Shaowei Chen、Zefei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1039/c8nj01145a

  日期：——

  metal-free sulfonylation reaction for the preparation of (E)-β-iodo vinylsulfones from alkynes with sulfonyl hydrazides and molecular iodine was efficiently developed under mild and environmentally benign conditions, in water without any ligand or catalyst. The reaction gave a range of structurally diverse β-iodo vinylsulfones with excellent E selectivities and high yields.

  在温和，环境友好的条件下，在无任何配体或催化剂的水中，有效地开发了一种无催化剂和无金属的磺酰化反应，该反应可从炔烃中与磺酰肼和分子碘一起制备（E）-β-碘乙烯基砜。反应产生了一系列结构多样的β-碘乙烯基砜，具有优异的E选择性和高收率。
• Synthesis of (E)-β-iodo vinylsulfones via iodine-promoted iodosulfonylation of alkynes with sodium sulfinates in an aqueous medium at room temperature
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Dong Lu、Haiyan Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c6gc03387c

  日期：——

  An efficient and facile molecular iodine-promoted method for the synthesis of (E)-[small beta]-iodo vinylsulfones with high regio- and stereoselectivity using water as the solvent at room temperature is presented.

  提出了在室温下以水为溶剂，以高区域选择性和立体选择性合成（E）-β-碘乙烯基砜的有效且容易的分子碘促进的方法。
• Iodosulfonylation of Alkynes under Ultrasound Irradiation
  作者：Xianghua Zeng、Chuanjiang Zhou

  DOI：10.1055/a-1559-3346

  日期：2021.12

  ultrasound irradiation using alkynes, sulfonyl hydrazides, potassium iodide and hydrogen peroxide. The key features of this protocol are the speed and efficiency of the reactions, which afford good to excellent yields of the desired products by employing ultrasound as the driving force. Mechanistic studies reveal that a sulfonyl radical intermediate is generated via sulfonyl iodide homolysis.

  (E)-β-碘乙烯基砜是在超声辐照下使用炔烃、磺酰肼、碘化钾和过氧化氢合成的。该协议的主要特点是反应的速度和效率，通过采用超声波作为驱动力，可以提供所需产品的优良产量。机理研究表明，磺酰自由基中间体是通过磺酰碘均裂产生的。
• Cobalt-catalyzed stereoselective iodosulfonylation and diiodination of alkynes via oxidation of potassium iodide in air
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.004

  日期：2018.3

  Cobalt-catalyzed iodosulfonylation of alkynes can be achieved using sodium sulfinates in the presence of KI. This procedure produces numerous stereoselective (E)-β-iodoalkenyl sulfones with good yields and suppresses the formation of diiodoalkenes. Furthermore, when this reaction is performed in the absence of sodium sulfinates, the expected (E)-diiodoalkenes are obtained.

  在KI的存在下，使用亚磺酸钠可以实现炔烃的钴催化的碘磺酰化。该方法以良好的产率产生许多立体选择性的（E）-β-碘代烯基砜，并抑制了二碘代烯烃的形成。此外，当该反应在亚磺酸钠不存在下进行时，获得了预期的（E）-二碘代烯烃。