Benzyl-4,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-3-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosid | 73793-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-4,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-3-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4,5-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 73793-23-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₀S
• 分子量: 473.501
• InChiKey: ZHICOYIBFRLPNA-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 Benzyl-4,6-di-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-3-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Reckendorf, Wolfgang Meyer zu; Lenzen, Heinz-Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 265 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modifications at C-3 and C-4 of 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Moheswar Sharma、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85130-7

  日期：1980.2

  Modifications at C-3 and C-4 of 2-amino-2-deoxy-D-glucose have been developed. A 3,4-double bond was introduced into benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-methylsulfonyl-alpha-D-glucopyranoside by treatment with NaI and Zn. Epoxidation of the double bond with m-chloroperoxybenzoic acid gave an exo-epoxide exclusively. The stereochemistry of the epoxidation product has been confirmed by an alternative

  已经开发了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4的修饰。通过用NaI和Zn处理，将3，4-双键引入到苄基2-乙酰胺基-2-脱氧-3，4-二-O-甲基磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷中。双键与间氯过氧苯甲酸的环氧化只产生一个外环氧化物。环氧化产物的立体化学已通过另一种合成方法得到证实。1H-nmr光谱分析表明3,4-不饱和衍生物和环氧化物都存在于OH1（D）构象中。亲核试剂（F-，I-）打开3，4-环氧化物，得到具有D-gulo构型的4-取代的衍生物。因此，2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-碘-α-D-戊吡喃糖和2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-已经合成了3，4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖。关键中间体中的双键还原并脱保护得到2-乙酰氨基-2,3,4-三苯氧基-D-吡喃葡萄糖。一些衍生物具有活性，可在培养物中抑制小鼠乳腺腺癌细胞的生长。