N-(quinolin-8-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide | 1319744-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(8-quinolinyl)propanamide；N-quinolin-8-yl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1319744-30-3
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 344.336
• InChiKey: UWOVJHGECAHAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-fluoro-N-quinolin-8-yl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）-H键的C-H氟化：β-氟代羧酸的合成

  摘要：

  通过钯（II）催化的C–H活化作用，可以实现一种新颖且简便的方法，可直接氟化羧酸β位上未活化的C（sp3）–H键。发现Ag 2 O和新戊酸的添加对于该转化的成功至关重要。该反应为合成β-氟化羧酸提供了一种通用的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01774
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(quinolin-8-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  指导小组参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联（CDC）：氮杂多环的合成

  摘要：

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03748

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Ethynylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206002m

  日期：2011.8.24

  The first catalytic alkynylation of unactivated C(sp(3))-H bonds has been accomplished. The method allows for the straightforward introduction of an ethynyl group into aliphatic acid derivatives under palladium catalysis. This new reaction can be applied to the rapid elaboration of complex aliphatic acids, for example, via azide/alkyne cycloaddition.

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of C(sp³)–H Bonds of Aliphatic Amides: Controlling Enantioselectivity Using Chiral Phosphoric Amides/Acids
  作者：Shao-Bai Yan、Song Zhang、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00968

  日期：2015.5.15

  Enantioselective arylation of secondary beta-C(sp(3))-H bonds of 8-aminoquinoline amides was realized with a palladium catalyst. Chiral phosphoric amides and acids were used for the first time to control the stereoselectivity at the C-H bond cleavage step in the C-H activation reactions.