3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose | 1356391-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose
• CAS: 1356391-48-4
• 化学式: C₃₅H₃₇FO₆
• 分子量: 572.674
• InChiKey: COACYVTVIHIFMO-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-deoxy-1-fluoro-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598

文献信息

• Inhibitory Evaluation of αPMM/PGM from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>: Chemical Synthesis, Enzyme Kinetics, and Protein Crystallographic Study
  作者：Jian-She Zhu、Kyle M. Stiers、Ebrahim Soleimani、Brandon R. Groves、Lesa J. Beamer、David L. Jakeman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01305

  日期：2019.8.2

  (1–3), 1,2-cyclic phosph(on)ate analogues (4–6), isosteric methylene phosphono analogues (7 and 8), and 6-fluoro-αG1P (9), were synthesized and assessed as potential time-dependent or reversible αPMM/PGM inhibitors. The resulting kinetic data were consistent with the crystallographic structures of the highly homologous Xanthomonas citri αPGM with inhibitors 3 and 7–9 binding to the enzyme active site (1

  铜绿假单胞菌的α-磷酸甘露糖突变酶/磷酸葡糖突变酶（αPMM/ PGM）参与细菌细胞壁的组装，并与铜绿假单胞菌的毒力有关，但是很少有研究针对这种重要的革兰氏阴性细菌人类病原体抑制αPMM/ PGM。四个结构上不同的α- d -glucopyranose -1-磷酸（αG1P）衍生物，包括1- Ç -fluoromethylated类似物（1 - 3），1,2-环亚磷（膦）吃类似物（4 - 6），电子等排亚甲基膦类似物（7和8）和6-氟-αG1P（9）合成并评估为潜在的时间依赖性或可逆性αP​​MM/ PGM抑制剂。将所得的动力学数据与高度同源的晶体结构相一致黄单胞菌柑橘αPGM用抑制剂3和7 - 9结合于酶活性位点（1.65-1.9）。这些结构和动力学方面的见识将增强未来αPMM/ PGM抑制剂的设计。