2-azido-6-chlorobenzaldehyde | 1279718-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-6-chlorobenzaldehyde
• CAS: 1279718-19-2
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• 分子量: 181.581
• InChiKey: WLWGTTYTGMGUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-6-chlorobenzaldehyde 在 吡啶 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides

  摘要：

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.

  DOI：

  10.1021/ja111060q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 以83 %的产率得到2-azido-6-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联 [3 + 2] 环加成事件获得的新型双三唑支架，包括未催化的室温叠氮化物-炔烃点击反应

  摘要：

  先前描述的 α-乙酰基-α-重氮甲磺酰胺用于与含叠氮化物的苯甲醛和丙炔胺的三组分反应。除了最初形成三唑核外，反应在室温下以未催化的方式进一步进行，并在分子内叠氮化物-炔烃点击反应后产生结构有趣的新型双三唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.175

文献信息

• Merging Gold Catalysis and Brønsted Acid Catalysis for the Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,8]naphthyridines
  作者：Ruxia Yi、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1002/adsc.201701323

  日期：2018.3.1

  A gold(I)/Brønsted acid‐catalyzed cyclization of 2‐azidobenzaldehydes with 3‐aza‐1,6‐enynes has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine derivatives. This protocol enabled the modular synthesis of tetracyclic heterocycles in one operation with water and nitrogen gas as the byproducts.

  已经开发了金（I）/布朗斯台德酸催化的3-叠氮基-1,6-炔烃对2-叠氮基苯甲醛的环化反应，以合成四氢苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物。该方案能够在一次操作中以水和氮气为副产物，以模块化方式合成四环杂环。
• Cu-Catalyzed Cascade Annulation of Alkynols with 2-Azidobenzaldehydes: Access to 6<i>H</i>-Isochromeno[4,3-<i>c</i>]quinoline
  作者：Xiao-Feng Mao、Xiao-Ping Zhu、Deng-Yuan Li、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00937

  日期：2017.7.7

  A copper-catalyzed cascade reaction of alkynols and 2-azidobenzaldehydes has been achieved, giving 6H-isochromeno[4,3-c]quinoline in yields of 40–81%. This reaction provides a novel, concise strategy for rapidly constructing compounds with fused N- and O-containing heterocycles. In contrast to previously reported reactions of alkynols in which the first step is intramolecular cycloisomerization, the

  铜催化的炔醇和2-叠氮基苯甲醛的级联反应已经实现，得到6 H-异色酚[4,3- c ]喹啉，产率为40-81％。该反应提供了一种用于快速构建化合物与稠合的N A新颖，简洁策略-和O -含有杂环。与先前报道的炔醇的反应第一步是分子内环异构化相反，炔醇的这种新反应的第一步是熵不利的分子间加成。然后将所得的半缩醛中间体进行分子内环化和芳构化以提供产物。
• De novo Synthesis of Chiral 3,4‐DihydroquinazolinesviaOne‐Pot Enantioselective Ugi‐Azide/Cyclization Sequences†
  作者：Zu‐Kui Xie、Jun‐Jun Ding、Yi‐Ming Ou、Jun‐Xiu Shi、Meng‐Lan Shen、Chuan‐Zhi Yao、Hua‐Jie Jiang、Jie Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202400306

  日期：2024.9.15

  Herein, we reported a precise de novo synthesis of chiral 3,4-dihydroquinazoline frameworks via a one-pot anionic stereogenic-at-cobalt(III) complex-catalyzed enantioselective Ugi-azide/Pd-catalyzed cyclization sequence. This powerful protocol involves 5 components and 2 catalytic systems, delivering chiral 3,4-dihydroquinazolines with excellent enantioselectivities (up to 94% ee). The preliminary

  在此，我们报道了通过一锅阴离子立体异构钴(III)络合物催化的对映选择性Ugi-叠氮/Pd催化环化序列精确从头合成手性3,4-二氢喹唑啉骨架。这一强大的方案涉及 5 个组分和 2 个催化系统，可提供具有出色对映选择性（高达 94% ee）的手性 3,4-二氢喹唑啉。初步的抗真菌实验表明，Ugi加合物和3,4-二氢喹唑啉在抑制绿色木霉和禾谷镰刀菌等植物病原体方面具有巨大的潜力。